7-氯-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 64500-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 64500-18-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD02852881
• 分子量: 194.62
• InChiKey: OSWYVXPMSSVDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以81 %的产率得到3,7-dichloro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氯-2-吡啶基)-3-氧代丁酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 7-氯-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1890,1892, 1896; engl. Ausg. S. 1957, 1959,1963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• Synthesis of some substituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and 1,8-naphthyridines
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Oreste Livi、Giuliana Biagi、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570200442

  日期：1983.7

  The substituted 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones (I) were obtained by the condensation of substituted 2-aminopyridines with δ-ketocarboxylic esters in PPA. Some of the derivatives I were transformed into the corresponding 1, 8-naphthyridines II and III.

  通过将取代的2-氨基吡啶与δ-酮羧酸酯在PPA中缩合，得到取代的4 H-吡啶并[1，2 - a ]嘧啶-4-酮（I）。一些衍生物I被转化为相应的1、8-萘啶II和III。
• Practical synthesis of 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones using ethylene glycol as a promoting solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152269

  日期：2020.9

  A simple and useful protocol leading to different 4H-pyrido[1, 2-a] pyrimidin-4-ones have been established by cyclization of various 2-amino pyridines with β-oxo ester or alkynoate. The use of ethylene glycol was demonstrated to facilitate this condensation. This reaction proceeds by nontoxic, cheap, environment friendliness and biodegradable solvent at the normal green atmospheric condition in the

  通过将各种2-氨基吡啶与β-氧代酸酯或炔酸酯环合，已经建立了一种简单而有用的方案，可产生不同的4 H-吡啶并[1，2-a]嘧啶-4-酮。已证明使用乙二醇有助于这种缩合。该反应在无催化剂的情况下，在正常的绿色大气条件下，通过无毒，廉价，环境友好和可生物降解的溶剂进行。