(3E,5E)-3,5-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 119976-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-methylpiperidin-4-one；1-methyl-3,5-bis[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methylidene]-4-piperidone；3,5-bis((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)-1-methylpiperidin-4-one；3,5-bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one；3,5-Bis-(4-dimethylamino-benzyliden)-1-methyl-piperidin-4-on；3,5-Bis-(4-dimethylamino-benzyliden)-1-methyl-4-piperidon；(3E,5E)-3,5-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 119976-18-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O
• 分子量: 375.514
• InChiKey: KFJPMPQKBODYEB-OZNQKUEASA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙二醇 作用下， 生成 3,5-bis-(4-dimethylamino-benzyl)-1-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyridones by Isomerization. Substituted 1-Methyl-3,5-dibenzyl-4-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a042
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3E,5E)-3,5-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸是合成3,5-双[（杂）亚芳基]哌啶-4-酮的温和有效催化剂

  摘要：

  考察了路易斯酸或碱促进的N-烷基和N H-哌啶-4-酮衍生物与（杂）芳族醛的醛-丁烯醛缩合反应。这个比较研究显示基于三个有效的催化系统的路易斯酸，即，的LiClO 4和MgBr 2（在叔胺的存在下），和BF 3 ⋅Et 2 O，用于合成Ñ烷基取代的3,5-双（杂亚芳基）哌啶-4-酮，包括在（杂）芳族基团和N-原子的烷基取代基中均带有酸或碱不稳定基团的那些。对于LiClO 4介导的合成，观察到最高的反应速率。既MgBr 2 -和的LiClO 4种介导的合成是低效的情况下Ñ H-哌啶-4-酮，而BF 3 ⋅Et 2 ö提供以高产率最终化合物。该催化剂特别有利，因为在O保护的哌啶-4-酮的情况下，它可以同时缩合和脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000005

文献信息

• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• 一种双取代芳基类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106800547B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种双取代芳基类化合物及其应用，所述的双取代芳基类化合物结构如式I、II或III所示，通过实验验证发现该类双取代芳基类化合物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Rapid Access for the Synthesis of 1‐N‐Methyl‐spiro[2.3′]oxindole‐spiro[3.7″] (3″‐Aryl)‐5″‐methyl‐3″,3a″,4″,5″,6″,7″‐hexahydro‐2H‐pyrazolo[4,3‐<i>c</i>]pyridine‐4‐aryl‐pyrrolidines Through Sequential 1,3‐Dipolar Cycloaddition and Annulation
  作者：Gowri Sridhar、R. Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910500328795

  日期：2006.2

  various p‐substituted 3,5 bis(aryl methylidene)N‐methyl‐4‐piperidinones in refluxing methanol, proceeded regioselectively to give novel dispiroheterocycles. The product on subsequent annulation with hydrazine hydrate afforded 1‐N‐methyl‐spiro[2.3′]oxindole‐spiro[3.7″](3″‐aryl)‐5″‐methyl‐3″,3a″,4″,5″,6″,7″‐hexahydro‐2H‐pyrazolo[4,3‐c]pyridine‐4‐aryl‐pyrrolidines in good yield.

  摘要 由靛红和肌氨酸通过脱羧途径与各种对位取代的 3,5 双（芳基亚甲基）N-甲基-4-哌啶酮在回流甲醇中发生 1,3-偶极环加成反应，区域选择性地进行得到新型二螺杂环。随后与水合肼成环的产物得到1-N-甲基-螺[2.3']羟吲哚-螺[3.7"](3"-芳基)-5"-甲基-3",3a",4",5" ,6",7"-六氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-芳基-吡咯烷的产率良好。
• Synthesis, and QSAR analysis of anti-oncological active spiro-alkaloids
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、I. S. Ahmed Farag、A. M. El-Shabiny、A. M. Moustafa、Nasser S. M. Ismail、Girinath G. Pillai、Chandramukhi S. Panda、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob02149e

  日期：——

  QSAR study describes the anti-neoplastic spiro-alkaloids with relevant molecular descriptors using CODESSA III software.

  QSAR研究使用CODESSA III软件描述具有相关分子描述符的抗肿瘤螺环生物碱。
• Photoinitiator and photopolymerizable composition using the same
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0295044A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  A photoinitiator composition comprising (1) an aminobenzylidene carbonyl compound and (2) an N-­aryl-α-amino acid is suitable for use in a photo­polymerizable composition comprising (a) an addition-­polymerizable compound having a boiling point of 100°C or higher at an atmospheric pressure and (b) said photoinitiator composition.

  由(1)亚氨基苄基羰基化合物和(2)N-芳基-α-氨基酸组成的光引发剂组合物适用于光聚合组合物，该组合物包括(a)在大气压下沸点为 100°C 或更高的可加成聚合的化合物和(b)所述光引发剂组合物。