(Z)-5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 | 1134203-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
• 英文名称: (5Z)-5-[(4-dimethylamino)benzylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(4-dimethylaminobenzylidene)rhodanine；5-(4-Dimethylaminobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；4-Thiazolidinone, 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-2-thioxo-；(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1134203-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD04969049
• 分子量: 264.372
• InChiKey: JJRVRELEASDUMY-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P337+P313,P304+P340,P312,P280,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyl-3-(4-methyphenyl)-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the transformation of 5-ylidenerhodanines into 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones

  摘要：

  The use of 3-substituted-2-mercaptoacrylic acids, synthesized via hydrolysis of 5-ylidenerhodanines for the preparation of 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones via a new variant of the one-pot, three-component reaction has been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.095
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-(二甲基氨基)亚苄基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-016-2484-0

  日期：2016.8

  We have described a highly efficient, safer protocol for the synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates catalyzed by Bronsted acidic ionic liquid [Et3NH][HSO4] in excellent yields. The protocol offers cost-effective, environmentally benign, solvent-free conditions and recycle–reuse of the catalyst. The synthesized 5-arylidene-rhodanine conjugates were characterized on the basis of 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectral data. A series of 5-arylidene-rhodanine derivatives 3a–h, 4a–h were synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against dormant Mycobacterium tuberculosis H37Ra and M. bovis BCG strains. Moreover, compounds 3a, 3b, 3e, 3f, 3g, 3h and 4f exhibited good antitubercular activity and were also evaluated for anti-proliferative activity against MCF-7, A549 and HCT116 cell lines using modified MTT assay and found to be noncytotoxic. Compounds 3a–h and 4f were further screened for their antibacterial activity against four bacteria strains to assess their selectivity towards M. tuberculosis. Furthermore, in silico ADME prediction of all the tested compounds followed the criteria for orally active drug and, therefore, these compounds may have a good potential for eventual development as oral agents.

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

表征谱图