quinoxaline-2-carboxylic acid (1(S)-benzyl-4-carbamoyl-4(S)-cyclohexyl-2(S)-hydroxy-butyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-2-carboxylic acid (1(S)-benzyl-4-carbamoyl-4(S)-cyclohexyl-2(S)-hydroxy-butyl)-amide
• 英文别名: N-[(2S,3S,5S)-6-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]quinoxaline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₃
• 分子量: 460.576
• InChiKey: NDKYYSFPOCCESP-OPHFCASCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 伯吉斯试剂 、 TEA 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 quinoxaline-2-carboxylic acid (1(S)-benzyl-4-carbamoyl-4(S)-cyclohexyl-2(S)-hydroxy-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel CCR1 antagonists with improved metabolic stability

  摘要：

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of novel CCR1 antagonists are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.022

文献信息

• Novel CCR1 antagonists with improved metabolic stability
  作者：Matthew F Brown、Mike Avery、William H Brissette、J.H Chang、Kevin Colizza、Maryrose Conklyn、Amy P DiRico、Ronald P Gladue、John C Kath、Suzanne S Krueger、Paul D Lira、Brett M Lillie、Greg D Lundquist、Erin N Mairs、Eric B McElroy、Molly A McGlynn、Timothy J Paradis、Christopher S Poss、Michelle I Rossulek、Richard M Shepard、Jeff Sims、Timothy J Strelevitz、Susan Truesdell、Laurie A Tylaska、Kwansik Yoon、Deye Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.022

  日期：2004.5

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of novel CCR1 antagonists are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potent small molecule CCR1 antagonists
  作者：John C Kath、William H Brissette、Matthew F Brown、Maryrose Conklyn、Amy P DiRico、Peter Dorff、Ronald P Gladue、Brett M Lillie、Paul D Lira、Erin N Mairs、William H Martin、Eric B McElroy、Molly A McGlynn、Timothy J Paradis、Christopher S Poss、Ingrid A Stock、Laurie A Tylaska、Deye Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.021

  日期：2004.5

  The present manuscript details structure-activity relationship studies of lead structure 1, which led to the discovery of CCR1 antagonists >100-fold more potent than 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.