2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carboxamide | 33859-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carboxamide
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carboxylic acid amide；3-Carbamoyl-2,3-diphenyl-1-azirine；2,3-diphenylazirine-2-carboxamide
• CAS: 33859-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HXPHWZTUSSSSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carboxamide 、 三甲氧基磷 生成 (5-amino-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-oxazol-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。第十部分：通过在三烷基亚磷酸酯中异恶唑的热诱导异构化合成叠氮基-2-基膦酸酯。2 H -azirine的相关反应

  摘要：

  已经研究了异恶唑和2 H-叠氮基与亚磷酸三烷基酯的反应。5-氨基-3-芳基异恶唑和3-芳基-2- ħ -azirine -2-甲酰胺，得到氮丙啶-2- ylphosphonates而-5-甲氧基-3-苯基异恶唑给出了在C-2具有膦酰基氮丙啶二聚体。5-氨基-3,4- diphenylisoxazole，2,3-二苯基-2- ħ -azirine -2-甲酰胺，和相关化合物产生Δ 4 -oxazolin -2- ylphosphonates通过氮丙啶-2- ylphosphonates。这些反应的机理可以通过亚磷酸三烷基酯对2 H-叠氮基的C N键的亲核攻击来解释。

  DOI：

  10.1039/j39710003021
• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-2H-azirine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971

表征谱图