diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate | 67257-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-4-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 67257-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: BSCUNCBTJWZMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到amino-2 methyl-4 pentylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-hydroxy-4-methyl-2-oxopentyl)phosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones
  作者：Takashi Sakai、Eiichiro Amano、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1945

  日期：1987.5

  A Favorskii-type rearrangement of 1,3-dihalo-3-methyl-2-butanone with enolate of ethyl (diethoxyphosphinyl)acetate or t-butyl (diethoxyphosphinyl)acetate gave ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate (3a) or its t-butyl ester (3b). Compound 3b was applied to the preparation of (E)-5-methyl-1-(p-tolyl)-1,4-hexadien-3-one and diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate, which are the important intermediates for natural product syntheses.

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of γ,δ-Unsaturated β-Ketophosphonates from Tertiary α-Allenic Alcohols. The Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-α-Atlantone
  作者：Richard W. Friesen、Marc Blouin

  DOI：10.1021/jo960894z

  日期：1996.1.1
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——