N,N'-bis(3α-O-bromoacetylcholyl)-m-xylylenediamine | 415901-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3α-O-bromoacetylcholyl)-m-xylylenediamine
• 英文别名: [(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[[3-[[[(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-bromoacetyl)oxy-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]methyl]phenyl]methylamino]-5-oxopentan-2-yl]-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 415901-70-1
• 化学式: C₆₀H₉₀Br₂N₂O₁₀
• 分子量: 1159.19
• InChiKey: WTMSJYXGOAWYOC-GYKPRNELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicaesium pyridine-3,5-dicarboxylate 、 N,N'-bis(3α-O-bromoacetylcholyl)-m-xylylenediamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,3R,4R,5S,7S,8R,9S,12R,13R,29R,30R,33S,34R,35S,37S,38R,39R,41R,42S,45R,61R,64S)-3,7,35,39-tetrahydroxy-8,13,29,34,42,64-hexamethyl-46,49,57,60-tetraoxa-17,25,53-triazaundecacyclo[59.3.1.119,23.141,45.151,55.04,9.05,64.08,12.030,34.033,38.037,42]octahexaconta-19(68),20,22,51,53,55(66)-hexaene-16,26,47,50,56,59-hexone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR study of pyridinocholaphanes

  摘要：

  Pyridinocholaphanes based on cholic, deoxycholic and lithocholic acids with ethylenediamine and m-xylylenediamine as spacers were synthesized using Cs-salt methodology. Their structures were elucidated on the basis of their IR, NMR and FAB mass spectral data. The NMR techniques, DEPT C-13 {H-1} 135/90 and HSQC {H-1-C-13} were used for the detailed assignment of the carbon atoms of the pyridino-cholaphanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01116-4
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid N-succinimidyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N,N'-bis(3α-O-bromoacetylcholyl)-m-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c