1-(3-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)thiosemicarbazid | 54543-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)thiosemicarbazid
• CAS: 54543-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN₃OS
• 分子量: 323.778
• InChiKey: XCWUIMCXBLPXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)thiosemicarbazid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Activity of Fluorobenzoylthiosemicarbazides and Their Cyclic Analogues with 1,2,4-Triazole Scaffold

  摘要：

  耐药性细菌的产生是目前医学界面临的主要挑战之一。因此，迫切需要发现新的先导结构来设计抗菌药物。在这项结构-活性关系研究中，我们建立了一个由正氟、偏氟和对氟苯甲酰基硫代氨基脲及其 1,2,4-三唑支架环状类似物组成的化合物库，并测试了它们对革兰氏阳性菌株的抗菌活性。虽然所有测试的 1,2,4-三唑类化合物都不具有强效活性，但硫代氨基甲酸盐的抗菌反应与 N4 芳基位置的取代模式有很大关系。15a、15b 和 16b 等三氟甲基衍生物的活性最佳，它们对参考菌株、对甲氧西林敏感的致病性金黄色葡萄球菌和对甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌临床分离株都有活性，最小抑菌浓度 (MIC) 为 7.82 至 31.25 μg/mL。根据对接得到的结合亲和力，可以得出结论，氟苯甲酰基硫代氨基甲酸盐可被视为潜在的异位d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010170
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲酰肼 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Activity of Fluorobenzoylthiosemicarbazides and Their Cyclic Analogues with 1,2,4-Triazole Scaffold

  摘要：

  耐药性细菌的产生是目前医学界面临的主要挑战之一。因此，迫切需要发现新的先导结构来设计抗菌药物。在这项结构-活性关系研究中，我们建立了一个由正氟、偏氟和对氟苯甲酰基硫代氨基脲及其 1,2,4-三唑支架环状类似物组成的化合物库，并测试了它们对革兰氏阳性菌株的抗菌活性。虽然所有测试的 1,2,4-三唑类化合物都不具有强效活性，但硫代氨基甲酸盐的抗菌反应与 N4 芳基位置的取代模式有很大关系。15a、15b 和 16b 等三氟甲基衍生物的活性最佳，它们对参考菌株、对甲氧西林敏感的致病性金黄色葡萄球菌和对甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌临床分离株都有活性，最小抑菌浓度 (MIC) 为 7.82 至 31.25 μg/mL。根据对接得到的结合亲和力，可以得出结论，氟苯甲酰基硫代氨基甲酸盐可被视为潜在的异位d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010170