1-(2-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)-thiosemicarbazid | 54543-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[(2-fluorobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 54543-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN₃OS
• 分子量: 323.778
• InChiKey: VURQDHOCUOKCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Fluorbenzoyl)-4-(4-chlorphenyl)-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲与临床药物对金黄色葡萄球菌的协同作用

  摘要：

  抗生素的过度使用和误用引发的抗生素耐药性是一个主要的全球健康问题，而在革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是导致死亡和发病的主要原因。迫切需要治疗金黄色葡萄球菌感染的替代策略，例如联合治疗。在本研究中，棋盘法用于评估九种氨基硫脲（4-苯甲酰-1-（2,3-二氯-苯甲酰基）氨基硫脲 1-5 和 4-芳基-1-（2-氟苯甲酰）氨基硫脲 6 之间的协同相互作用–9) 和针对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 的常规抗生素，确定为分数抑制浓度指数 (FICI)。在这些实验中，选择了阿莫西林、庆大霉素、左氧氟沙星、利奈唑胺和万古霉素来代表临床实践中最常用的五种抗菌药物类别。除了 7-万古霉素组合之外，测试的 45 种氨基硫脲-抗生素组合中没有一种具有拮抗作用，显示出联合治疗的有希望的结果。观察到 2-利奈唑胺、4-左氧氟沙星、5-利奈唑胺、6-庆大霉素、6-利奈唑胺和 7-左氧氟沙星组合的协同作用。在氨

  DOI：

  10.3390/molecules25102302

文献信息

• Synergistic Effects of Thiosemicarbazides with Clinical Drugs against S. aureus
  作者：Beata Chudzik-Rząd、Anna Malm、Nazar Trotsko、Monika Wujec、Tomasz Plech、Agata Paneth

  DOI：10.3390/molecules25102302

  日期：——

  combination therapy, are urgently needed. In this study, a checkerboard method was used to evaluate synergistic interactions between nine thiosemicarbazides (4-benzoyl-1-(2,3-dichloro-benzoyl)thiosemicarbazides 1–5 and 4-aryl-1-(2-fluorobenzoyl)thiosemicarbazides 6–9) and conventional antibiotics against S. aureus ATCC 25923, which were determined as the fractional inhibitory concentration indices (FICIs)

  抗生素的过度使用和误用引发的抗生素耐药性是一个主要的全球健康问题，而在革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是导致死亡和发病的主要原因。迫切需要治疗金黄色葡萄球菌感染的替代策略，例如联合治疗。在本研究中，棋盘法用于评估九种氨基硫脲（4-苯甲酰-1-（2,3-二氯-苯甲酰基）氨基硫脲 1-5 和 4-芳基-1-（2-氟苯甲酰）氨基硫脲 6 之间的协同相互作用–9) 和针对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 的常规抗生素，确定为分数抑制浓度指数 (FICI)。在这些实验中，选择了阿莫西林、庆大霉素、左氧氟沙星、利奈唑胺和万古霉素来代表临床实践中最常用的五种抗菌药物类别。除了 7-万古霉素组合之外，测试的 45 种氨基硫脲-抗生素组合中没有一种具有拮抗作用，显示出联合治疗的有希望的结果。观察到 2-利奈唑胺、4-左氧氟沙星、5-利奈唑胺、6-庆大霉素、6-利奈唑胺和 7-左氧氟沙星组合的协同作用。在氨
• Antibacterial Activity of Fluorobenzoylthiosemicarbazides and Their Cyclic Analogues with 1,2,4-Triazole Scaffold
  作者：Urszula Kosikowska、Monika Wujec、Nazar Trotsko、Wojciech Płonka、Piotr Paneth、Agata Paneth

  DOI：10.3390/molecules26010170

  日期：——

  The development of drug-resistant bacteria is currently one of the major challenges in medicine. Therefore, the discovery of novel lead structures for the design of antibacterial drugs is urgently needed. In this structure–activity relationship study, a library of ortho-, meta-, and para-fluorobenzoylthiosemicarbazides, and their cyclic analogues with 1,2,4-triazole scaffold, was created and tested for antibacterial activity against Gram-positive bacteria strains. While all tested 1,2,4-triazoles were devoid of potent activity, the antibacterial response of the thiosemicarbazides was highly dependent on substitution pattern at the N4 aryl position. The optimum activity for these compounds was found for trifluoromethyl derivatives such as 15a, 15b, and 16b, which were active against both the reference strains panel, and pathogenic methicillin-sensitive and methicillin-resistant Staphylococcus aureus clinical isolates at minimal inhibitory concentrations (MICs) ranging from 7.82 to 31.25 μg/mL. Based on the binding affinities obtained from docking, the conclusion can be reached that fluorobenzoylthiosemicarbazides can be considered as potential allosteric d-alanyl-d-alanine ligase inhibitors.

  耐药性细菌的产生是目前医学界面临的主要挑战之一。因此，迫切需要发现新的先导结构来设计抗菌药物。在这项结构-活性关系研究中，我们建立了一个由正氟、偏氟和对氟苯甲酰基硫代氨基脲及其 1,2,4-三唑支架环状类似物组成的化合物库，并测试了它们对革兰氏阳性菌株的抗菌活性。虽然所有测试的 1,2,4-三唑类化合物都不具有强效活性，但硫代氨基甲酸盐的抗菌反应与 N4 芳基位置的取代模式有很大关系。15a、15b 和 16b 等三氟甲基衍生物的活性最佳，它们对参考菌株、对甲氧西林敏感的致病性金黄色葡萄球菌和对甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌临床分离株都有活性，最小抑菌浓度 (MIC) 为 7.82 至 31.25 μg/mL。根据对接得到的结合亲和力，可以得出结论，氟苯甲酰基硫代氨基甲酸盐可被视为潜在的异位d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶抑制剂。