2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-1-naphthamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[N-(2-hydroxyethyl)]naphthamide；2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JQBVXKAXVRCIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-1-naphthamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到1-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属结合药效团筛选鉴定腺苷脱氨酶抑制剂。

  摘要：

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000271
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 以13%的产率得到2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过金属结合药效团筛选鉴定腺苷脱氨酶抑制剂。

  摘要：

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000271

文献信息

• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。