2-hydroxy-N,N-diisopropyl-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: YXMNROOXQGFQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N,N-diisopropyl-1-naphthamide 、 methyl 2-(((tertbutoxycarbonyl)oxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 氢化奎宁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  经由手性选择性烯丙基烷基化反应的轴向手性萘甲酰胺的动态动力学拆分。

  摘要：

  轴向手性酰胺通常存在于许多生物活性化合物中，并且在不对称催化中是有用的配体。本文中，通过使用动态动力学拆分方法，揭示了外消旋酰胺萘的不对称烯丙基烷基化反应，其导致轴向手性萘酰胺的生成，具有良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达96：4）。 er）。使用密度泛函理论来获得对该反应中对映选择性的理论理解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01796
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxy-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols

  摘要：

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02604

文献信息

• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• Dynamic Kinetic Resolution of Axially Chiral Naphthamides via Atroposelective Allylic Alkylation Reaction
  作者：Shou-Lei Li、Quan Wu、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01796

  日期：2019.7.19

  Axially chiral amides are usually found in many biologically active compounds and are useful ligands in asymmetric catalysis. Herein, by using the dynamic kinetic resolution approach, an asymmetric allylic alkylation reaction of racemic amide naphthols is disclosed, which leads to generation of the axially chiral naphthamides in good to excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 96:4

  轴向手性酰胺通常存在于许多生物活性化合物中，并且在不对称催化中是有用的配体。本文中，通过使用动态动力学拆分方法，揭示了外消旋酰胺萘的不对称烯丙基烷基化反应，其导致轴向手性萘酰胺的生成，具有良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达96：4）。 er）。使用密度泛函理论来获得对该反应中对映选择性的理论理解。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols
  作者：Chong-Ji Wang、Jian Sun、Wei Zhou、Jing Xue、Bing-Tao Ren、Guang-Yi Zhang、Yan-Le Mei、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02604

  日期：2019.9.20

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.