1,2,5,6-tetrabromoacenaphthene | 13577-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrabromoacenaphthene
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetrabromacenaphthen；1,2,5,6-tetrabromo-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 13577-24-7
• 化学式: C₁₂H₆Br₄
• 分子量: 469.796
• InChiKey: IDUXXCUGHHVPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromoacenaphthene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 6-(4-hydroxyphenyl)acenaphthylene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萘桥联苯氧基-咪唑基自由基复合物的负光致变色性能增强。

  摘要：

  负光致变色作为功能材料的光开关已引起越来越多的关注。快速光致变色分子的发展也被期待，因为在毫秒级的时间内快速的热逆反应对于实时切换很有用。在这里，我们合成了显示负光致变色现象的萘桥苯氧基-咪唑基自由基复合物（Np-PIC）的衍生物，以证明提高可见光敏感性和控制热反反应速率的有效策略。瞬态2,4'-异构体的CC键距离与热力学稳定性显示出良好的一致性，从而控制了热逆反应速率。我们揭示了循环伏安法和DFT计算可有效预测HOMO和LUMO的特征。引入吸电子的二氰基喹二甲烷基团可通过π共轭的扩展有效地诱导光致变色反应，从而增加可见光灵敏度。这些结果将为快速响应的负性光致变色分子的未来发展提供重要的见识。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000296
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2,5,6-tetrabromoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2327 - 2329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridging the Gap: Attractive 3c–4e Interactions in <i>peri</i> ‐Substituted Acenaphthylenes
  作者：Louise M. Diamond、Fergus R. Knight、Kasun S. Athukorala Arachchige、Rebecca A. M. Randall、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201301549

  日期：2014.3

  dehydrogenation of the ethane backbone. The related dihalide compounds 13 and 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) have also been prepared by following a similar procedure, and 1,2,5,6-tetrabromo-1,2-dihydroacenaphthylene A0 was prepared as an intermediate by following an alternative route to 13. The series of acenaphthylene compounds have remarkably similar molecular structures to their acenaphthene counterparts;

  一系列周围取代的苊，在 1-6 [苊基 [X](EPh) 的 5,6-位含有混合卤素 - 硫属元素官能团（苊基 = 苊-5,6-二基；X = Br，I； E = S, Se, Te)] 和 7-11 [Acenap(EPh)(EPh) (Acenap = acenaphthene-5,6-diyl; E/E = S, Se, Te)] 中的硫族元素-硫属元素部分通过利用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 对乙烷骨架进行脱氢，从其相应的苊类似物 A1-A11 制备。相关的二卤化物化合物 13 和 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) 也已按照类似程序制备，并制备了 1,2,5,6-四溴-1,2-二氢苊A0 作为中间体沿着另一条路线前往 13。该系列苊化合物的分子结构与其对应的苊化合物非常相似；随着较重的同系物占据接近的周边位置，它们表现出预期的
• Peri-bridged naphthalenes. 4. chalcogen-bridged acenaphthylenes
  作者：Long-Yong Chiang、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74552-7

  日期：1980.1

  Three new electron donors, acenaphtho[5,6-cd]-1,2-dithiole (1), acenaphtho[5,6-cd]-1,2-diselenole (2), and acenaphtho[5,6-cd]-1,2-ditellurole (3), can be prepared in 28%, 22%, and 14% yields respectively by reaction of the elemental chalcogens (S, Se, Te) with 5,6-dilithioacenaphthylene (4). Compound 4 is generated by treatment of 5,6-dibromoacenaphthylen (5), for which a convenient preparation is

  三个新的电子供体，[5,6-cd] -1,2-二硫醇（1），[5,6-cd] -1,2-二硒烯（2）和[5,6-cd]通过元素硫族元素（S，Se，Te）与5，6-二硫代ac烯（4）的反应，可以分别以28％，22％和14％的收率制备-1,2-二tellurole（3）。通过在-78°C下用正丁基锂（2当量）在THF中的溶液处理5,6-二溴ac（5）（已描述了方便的制备方法）来生成化合物4。
• Anikin, V. F.; Levandovskaya, T. I.; Gil'en, Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 155 - 161
  作者：Anikin, V. F.、Levandovskaya, T. I.、Gil'en, Kh.、Ivanov, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• CHIANG L.; MEINWALD J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 47, 4565-4568
  作者：CHIANG L.、 MEINWALD J.

  DOI：——

  日期：——
• ANIKIN, V. F.;LEVANDOVSKAYA, T. I.;GILEN, X.;IVANOV, EH. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 1, 174-181
  作者：ANIKIN, V. F.、LEVANDOVSKAYA, T. I.、GILEN, X.、IVANOV, EH. I.

  DOI：——

  日期：——