(1S,3aR,6aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide | 1356691-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-N-tert-butyl-2-pyrimidin-2-yl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carbothioamide
• CAS: 1356691-73-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄S
• 分子量: 304.459
• InChiKey: WHGGNWSVWZXJHO-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octahydrocyclopenta[c]pyrrole 在 E_. coli expressing monoamine oxidase N D₅ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide 、 (1R,3aR,6aS)-N-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence

  摘要：

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。

  DOI：

  10.1039/c1ob06699d