O-(diethylcarbamoyl)-N-hydroxyphthalimide | 249618-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(diethylcarbamoyl)-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 249618-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: TWESHOKFOBYPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(diethylcarbamoyl)-N-hydroxyphthalimide 在 二氮烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-(diethylcarbamoyl)benzenesulfohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为乙醛脱氢酶的双重作用抑制剂的二乙基氨基甲酰化/硝基氧基化剂：双硫仑-氰胺合并。

  摘要：

  在N，N-二乙基氨基甲酰基的羟基上官能化苯甲磺酸异羟肟酸（Piloty's acid），羟胺氮被乙酰基（1a），新戊酰基（1b），苯甲酰基（1c）和乙氧基羰基（1d）取代。只有化合物1d体外抑制了酵母醛脱氢酶（AlDH）（IC（50）169 microM）。当对大鼠给药时，1d乙醇攻击后1d会显着提高血液乙醛水平，因此在体内可作为AlDH的二乙基氨基甲酰化/亚硝酰化的双重作用抑制剂。一种更有效的双作用剂是N-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-O-甲基苯磺基异羟肟酸（5c），假定它在体内代谢O-去甲基化后释放出二乙基氨基甲酰硝基氧（9），一种高效的二乙基氨基甲酰化/硝基氧化剂。 。

  DOI：

  10.1021/jm990235p
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.4%的产率得到O-(diethylcarbamoyl)-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为乙醛脱氢酶的双重作用抑制剂的二乙基氨基甲酰化/硝基氧基化剂：双硫仑-氰胺合并。

  摘要：

  在N，N-二乙基氨基甲酰基的羟基上官能化苯甲磺酸异羟肟酸（Piloty's acid），羟胺氮被乙酰基（1a），新戊酰基（1b），苯甲酰基（1c）和乙氧基羰基（1d）取代。只有化合物1d体外抑制了酵母醛脱氢酶（AlDH）（IC（50）169 microM）。当对大鼠给药时，1d乙醇攻击后1d会显着提高血液乙醛水平，因此在体内可作为AlDH的二乙基氨基甲酰化/亚硝酰化的双重作用抑制剂。一种更有效的双作用剂是N-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-O-甲基苯磺基异羟肟酸（5c），假定它在体内代谢O-去甲基化后释放出二乙基氨基甲酰硝基氧（9），一种高效的二乙基氨基甲酰化/硝基氧化剂。 。

  DOI：

  10.1021/jm990235p

文献信息

• Diethylcarbamoylating/Nitroxylating Agents as Dual Action Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase:  A Disulfiram−Cyanamide Merger
  作者：Terry T. Conway、Eugene G. DeMaster、David J. W. Goon、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm990235p

  日期：1999.10.1

  action agent was N-(N, N-diethylcarbamoyl)-O-methylbenzenesulfohydroxamic acid (5c), which was postulated to release diethylcarbamoylnitroxyl (9), a highly potent diethylcarbamoylating/nitroxylating agent, following metabolic O-demethylation in vivo. The dual action inhibition of AlDH exhibited by 1d, and especially 9, constitutes a merger of the mechanism of action of the alcohol deterrent agents, disulfiram

  在N，N-二乙基氨基甲酰基的羟基上官能化苯甲磺酸异羟肟酸（Piloty's acid），羟胺氮被乙酰基（1a），新戊酰基（1b），苯甲酰基（1c）和乙氧基羰基（1d）取代。只有化合物1d体外抑制了酵母醛脱氢酶（AlDH）（IC（50）169 microM）。当对大鼠给药时，1d乙醇攻击后1d会显着提高血液乙醛水平，因此在体内可作为AlDH的二乙基氨基甲酰化/亚硝酰化的双重作用抑制剂。一种更有效的双作用剂是N-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-O-甲基苯磺基异羟肟酸（5c），假定它在体内代谢O-去甲基化后释放出二乙基氨基甲酰硝基氧（9），一种高效的二乙基氨基甲酰化/硝基氧化剂。 。