(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethene | 444608-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxystyryl)-2-methylbenzene；trans-4-methoxyl-2'-methylstilbene；1-[2-(4-Methoxyphenyl)vinyl]-2-methylbenzene；1-methoxy-4-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 444608-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AFYNTLAMSUGEQO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethene 、 三溴甲烷 、 叔丁醇 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSSA, G. E. M.;SHABAN, M. E.;GIRGIS, D. B., EGUPT. J. CHEM., 30,(1987(1988)) N, C. 77-83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphotungstic acid 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Rapid Access to <i>Ortho</i>-Alkylated Vinylarenes from Aromatic Acids by Dearomatization and Tandem Decarboxylative C–H Olefination/Rearomatization
  作者：Hung-Chang Tsai、Yen-Hsiang Huang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00064

  日期：2018.3.2

  A two-step straightforward method for the preparation of ortho-alkylated vinylarenes from readily available benzoic acids is described. The synthetic route involves the dearomatization of benzoic acids by Birch reduction providing alkylated cyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acids. The diene subsequently undergoes a decarboxylative C–H olefination followed by rearomatization to deliver ortho-alkylated

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond
  作者：Kohei Fuchibe、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.24

  日期：2007.1

  CF3 group of o-alkenyl-α,α,α-trifluorotoluenes underwent intramolecular coupling reaction with the alkene C–H bond under NbCl5/LiAlH4 system. Substituted indenes were obtained in good yields.

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylarenes with Arylaluminum Reagents in the Presence of Ketones
  作者：Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201301757

  日期：2014.2

  in the presence of the chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer, [RhCl(cod)]2, and diisopropyl ketone (2,4-dimethyl-3-pentanone) as an additive occurred to give (E)-stilbene in quantitative yield. The use of other arylaluminum reagents afforded β-arylated products in good to excellent yields. This reaction was found to be promoted by ketones as additives, which are reduced to the corresponding alcohols

  实现了芳基铝试剂与乙烯基芳烃的铑催化加成/消除以获得二苯乙烯衍生物。在氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体、[RhCl(cod)]2 和二异丙基酮（2,4-二甲基-3-戊酮）存在下二乙基（苯基）铝与苯乙烯的反应) 作为添加剂发生以定量收率产生 (E)-二苯乙烯。使用其他芳基铝试剂以良好至极好的收率提供 β-芳基化产物。发现该反应被作为添加剂的酮促进，酮被还原为相应的醇，如通过 1 H NMR 光谱分析粗反应混合物所证实的。