2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanenitrile | 50737-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: Benzoylcyanodiazomethan
• CAS: 50737-37-6
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: RSHLXNDJVPJWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanenitrile 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-3-phenyl-propionitrile; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  含重氮和氰基的杂环化合物。1.重氮基乙腈衍生物在5-卤代-1H-1,2,3-三唑类化合物的合成中

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506405
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 3-azido-3-ethyl-1,3-benzothiazolium-tetrafluoroborat 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  7. Azidiniumsalze。19. Mitteilung [1]。重氮甲基环戊二烯氮芥中的二氮杂戊酸二丁酯（Einführungder Diazogruppe）

  摘要：

  使用重氮盐将重氮基转移至活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610110

文献信息

• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Doubly Activated Cyclopropanes as Synthetic Precursors for the Preparation of 4-Nitro- and 4-Cyano-dihydropyrroles and Pyrroles
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol050442l

  日期：2005.6.1

  ketones have been prepared in an expedient manner from cyclopropanation reactions of alkenes by diazo compounds or in situ-generated phenyliodonium ylides catalyzed by Rh(II) carboxylates. The doubly activated cyclopropanes were used as synthetic precursors for the regiospecific synthesis of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles upon treatment with primary amines. Oxidation of the dihydropyrroles with DDQ

  [反应：见正文] 1-硝基和1-氰基-环丙基酮已由重氮化合物通过烯烃的环丙烷化反应或羧酸Rh（II）催化原位生成的苯基碘化碘化物，以方便的方式制备。双活化的环丙烷用作伯胺处理后4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯的区域特异性合成的合成前体。用DDQ氧化二氢吡咯可以快速获得高密度官能化的吡咯。
• Use of achiral additives to increase the stereoselectivity in Rh(ii)-catalyzed cyclopropanations
  作者：David Marcoux、Vincent N. G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1039/b920587j

  日期：——

  We describe our studies on the effect of various Lewis bases and Brønsted acids as achiral additives on the stereoselectivity of some Rh(II)-catalyzed cyclopropanations.

  我们描述了各种路易斯碱和布朗斯特酸作为无手性添加剂对一些钌(II)催化的环丙烷化反应立体选择性的影响研究。
• Tunable Aziridinium Ylide Reactivity: Noncovalent Interactions Enable Divergent Product Outcomes
  作者：Kate A. Nicastri、Soren A. Zappia、Jared C. Pratt、Julia M. Duncan、Ilia A. Guzei、Israel Fernández、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acscatal.1c05413

  日期：2022.1.21

  synthesis of highly substituted dehydromorpholines. The development of this chemistry has enabled the extension of aziridinium ylide chemistry to the concomitant formation of both a C–N and C–O bond in a manner that preserves stereochemical information embedded in the substrate. Additionally, we have uncovered several key insights that describe the importance of steric effects, rotational barriers around

  为了探索潜在的生物活性化学空间，需要快速制备密集功能化和立体化学复杂的N-杂环支架的方法。这项工作描述了实验和计算研究，以更好地了解氮丙啶叶立德作为高度取代的脱氢吗啉合成中间体的特征。这种化学的发展使得氮丙啶叶立德化学扩展到同时形成 C-N 和 C-O 键，从而保留嵌入基质中的立体化学信息。此外，我们还发现了一些关键见解，描述了空间效应、氮丙啶叶立德 C-N 键周围的旋转势垒以及非共价相互作用对最终反应结果的重要性。这些重要的见解将有助于这种化学的发展，以产生N-杂环，从而进一步扩大复杂的胺化学空间。