2,2'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylazanediyl)diethanol | 1422986-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylazanediyl)diethanol
• 英文别名: 2,2′-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylazanediyl)diethanol；2,2'-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)azanediyl)bis(ethan-1-ol)；N,N-bis(2-hydroxyethyl)aniline-4-(boronic acid pinacol ester)；2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilino]ethanol
• CAS: 1422986-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₄
• 分子量: 307.198
• InChiKey: FQKJCEFTQIZNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylazanediyl)diethanol 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Reactive Oxygen Species (ROS) Inducible DNA Cross-Linking Agents and Their Effect on Cancer Cells and Normal Lymphocytes

  摘要：

  Reducing host toxicity is one of the main challenges of cancer chemotherapy. Many tumor cells contain high levels of ROS that make them distinctively different from normal cells. We report a series of ROS-activated aromatic nitrogen mustards that selectively kill chronic lymphocytic leukemia (CLL) over normal lymphocytes. These agents showed powerful DNA cross-linking abilities when coupled with H2O2, one of the most common ROS in cancer cells, whereas little DNA cross-linking was detected without H2O2. Consistent with chemistry observation, in vitro cytotoxicity assay demonstrated that these agents induced 40-80% apoptosis in primary leukemic lymphocytes isolated from CLL patients but less than 25% cell death to normal lymphocytes from healthy donors. The IC50 for the most potent compound (2) was similar to 5 mu M in CLL cells, while the IC50 was not achieved in normal lymphocytes. Collectively, these data provide utility and selectivity of these agents that will inspire further and effective applications.

  DOI：

  10.1021/jm401349g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylazanediyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸靶向配位共价弹头的铼 (V) 配合物

  摘要：

  对共价酶抑制剂作为治疗剂的兴趣最近有所复苏。共价酶抑制剂通常具有一个有机官能团，可与靶酶的关键特征（通常是亲核半胱氨酸残基）发生反应。本文介绍了小型模块化 Re V配合物作为无机半胱氨酸靶向弹头的应用。发现这些金属络合物与半胱氨酸残基快速且有选择性地反应。为了证明这些 Re V复合物的效用，展示了它们与 SARS-CoV-2 相关半胱氨酸蛋白酶的反应性，包括 SARS-CoV-2 主要蛋白酶和木瓜蛋白酶样蛋白酶以及人类酶组织蛋白酶 B 和 L。这些蛋白质是半胱氨酸蛋白酶，发现这些酶被 Re 抑制V通过形成加合物形成络合物。这些发现表明，这些 Re V复合物可用作一类新型弹头，用于靶向疾病相关靶蛋白中表面可接近的半胱氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02074

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• A two-photon fluorescence probe for cell membrane imaging under temporal-focusing multiphoton excitation microscopy (TFMPEM)
  作者：Wei-Hsuan Lee、Jian-Zong Lai、Yu-Hsuan Hsu、Fung-Yu Cheng、Ching-Lung Luo、Yung-Chin Huang、Tzu-Chau Lin、Fan-Ching Chien

  DOI：10.1039/d1cc04962c

  日期：——

  BTTA-2OH, manifesting favorable solubility, large two-photon excitation efficiency, and good fluorescence photostability was synthesized to label the membrane of living cells for visualizing the dynamic movement of membrane-related vesicles via a two-photon fluorescence imaging technique based on wavelength-tunable temporal-focusing multiphoton excitation microscopy.

  合成了一种具有良好溶解度、双光子激发效率大和荧光光稳定性好的小尺寸发色团BTTA-2OH，用于标记活细胞膜，通过双光子荧光可视化膜相关囊泡的动态运动基于波长可调时间聚焦多光子激发显微镜的成像技术。
• CN114853787
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——