3,3-diphenyl-1-nitroprop-1-ene | 147405-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: (3-Nitro-1-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 147405-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JIIMXFHVWNWIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1-nitroprop-1-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2RS,3SR,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-nitro-4-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 molecular sieve 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-diphenyl-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2

文献信息

• Tandem Michael addition and azanorbornane substance-P antagonists
  作者：B.T. O'Neill、P.F. Thadeio、M.W. Bundesmann、A.M. Elder、S. McLean、D.K. Bryce

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00371-2

  日期：1997.8

  Tandem Michael addition product 5 provides a template for azanorbornane derivatives that display potent substance P receptor affinity. The advantages of this synthesis include: the straightforward preparation of both syn and anti azanorbornane diastereomers, access to two, and perhaps more, substituents at C-2 (a and b series), and the straightforward functionalization of the amine at C-3. Mechanistic

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。