2-benzyl-4-methylquinazoline 3-oxide | 1585235-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-4-methylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium；2-benzyl-4-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 1585235-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YWUIUYVVVUZNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-benzyl-4-methylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用活性 MnO2 作为氧化剂制备 2,4-二取代喹唑啉 3-氧化物的简便方法

  摘要：

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0521

文献信息

• Rh(III)- and Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Quinazoline <i>N</i>-Oxides via C–H Amidation–Cyclization of Oximes
  作者：Qiang Wang、Fen Wang、Xifa Yang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03155

  日期：2016.12.2

  Quinazoline N-oxides have been prepared from simple ketoximes and 1,4,2-dioxazol-5-ones via Rh(III)-catalyzed C–H activation–amidation of the ketoximes and subsequent Zn(II)-catalyzed cyclization. The substrate scope and functional group compatibility were examined. The reaction features relay catalysis by Rh(III) and Zn(II).

  由简单的酮肟和1,4,2-二恶唑-5-酮通过Rh（III）催化的酮肟的C–H活化-酰胺化和随后的Zn（II）催化的环化反应制备了喹唑啉N-氧化物。检查了底物范围和官能团的相容性。该反应具有Rh（III）和Zn（II）的中继催化作用。
• One-step method for synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a 2-aminoaryl ketone with a hydroxamic acid using Zn(OTf)2 as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Rajpal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.150

  日期：2014.3

  A simple and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a hydroxamic acid with 2-aminoaryl ketones using zinc(II) triflate as the catalyst is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锌（II）作为催化剂使异羟肟酸与2-氨基芳基酮反应来制备2,4-二取代的喹唑啉3-氧化物。