trans-1-benzyl-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-benzyl-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one；(3R,4R)-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNOS
• 分子量: 379.91
• InChiKey: ZGQHQKMEQCHOJC-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 镍 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-benzyl-4-phenyl-3-phenylthioazetidin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-benzyl-3-chloro-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的路易斯酸促进反式-3-卤代-3-苯硫基-b-内酰胺异构化

  摘要：

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。

  DOI：

  10.3987/com-04-10299

文献信息

• Facile stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxyazetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.062

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthioazetidin-2-ones is described. The reaction of α-chlorosulfide-β-lactams with various alcohols catalyzed by a Lewis acid such as ZnCl2 in the presence of molecular sieves (3–4 Å) leads to cis-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthio-β-lactams whereas treatment of potassium 2-alkoxy-2-phenylthioethanoate with appropriate Schiff's base

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• Lewis acid mediated functionalization of β-lactams: mechanistic study and synthesis of C-3 unsymmetrically disubstituted azetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Suman Rathee、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.160

  日期：2006.7

  A convenient and efficient route to novel unsymmetrically disubstituted azetidin-2-ones is described. β-Lactam carbocation equivalents of type 1 and active aromatic substrates in the presence of a Lewis acid promote a facile and stereoselective C-3 substitution to provide monosubstituted β-lactams (3,4) and symmetrically disubstituted β-lactams (5). cis-3-(4′-Methoxyphenyl)-3-phenylthioazetidin-2-ones

  描述了一种新颖的不对称双取代的氮杂环丁烷-2-酮的便捷有效途径。β内酰胺型的碳阳离子当量1在路易斯酸的存在和活性芳香底物促进了容易和立体选择性C-3取代，以提供单取代的β内酰胺类（3，4）和二取代的对称β内酰胺（5）。顺式-3-（4'-甲氧基苯基）-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮（4）进一步被路易斯酸介导的活性芳族底物取代，得到不对称的双取代的氮杂环丁烷-2-酮（7）。
• An Unusual Lewis Acid Promoted Isomerization of trans-3-Halo-3-phenylthio-b-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Paloth Venugopalan、Renu Arora、Garima Modi、Sachin Madan

  DOI：10.3987/com-04-10299

  日期：——

  A method for C-3 epimerization of 3-halo-3-phenylthio-β-lactams, mediated by Lewis acids, is described. TiCl 4 promotes isomerization of trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) to cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3). TiBr 4 promotes isomerization as well as substitution of chlorine with bromine affording isomeric cis- and trans-3-bromo-3-phenylthioazetidin-2-ones (5) and (6) respectively

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.