2-(naphthalen-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 194466-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(naphth-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-(1-naphthyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-(α-Naphthyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-(α-naphthyl)pyrido[1,2-α]pyrimidin-4-one；2-Naphthalen-1-ylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 194466-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: FNZUZODDMORBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(α-Naphthyl)-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• Method for treating tumors using 2-aryl-naphthyridin-4-ones
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05994367A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention provides compounds of Formula I: ##STR1## wherein A and R.sub.1 -R.sub.8 are defined herein. The compounds of Formula I inhibit the polymerization of tubulin and possess antimitotic activity. The compounds of Formula I may be useful for the treatment of psoriasis, gout, papiloma, warts, and a variety of tumors.

  本发明提供了化合物的结构式 I：##STR1## 其中 A 和 R.sub.1 -R.sub.8 如本文所定义。结构式 I 的化合物抑制微管的聚合并具有抗有丝分裂活性。结构式 I 的化合物可能对治疗牛皮癣、痛风、乳头状瘤、疣和各种肿瘤有用。
• US5994367A
  申请人：——

  公开号：US5994367A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6071930A
  申请人：——

  公开号：US6071930A

  公开（公告）日：2000-06-06