cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide | 252894-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide
• 英文别名: N-[(2R)-1-cyclohexyl-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-2-yl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 252894-70-5
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₂
• 分子量: 441.657
• InChiKey: YCJNPNYVFGNILB-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n是选自1至5的整数；R1是可选取代的芳基或单环或双环杂环芳基，但杂环芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂环芳基、芳基烷基和单环或双环杂环芳基烷基，其中芳基或杂环芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成一个5-7成员的杂氮环，可选包含O、S或NR4等额外杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可在1-位上可选地被一个C1-C3烷基取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06376494B1

文献信息

• CYCLOALKYL-SUBSTITUTED ARYL-PIPERAZINES, PIPERIDINES AND TETRAHYDROPYRIDINES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1087954A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• [EN] CYCLOALKYL-SUBSTITUTED ARYL-PIPERAZINES, PIPERIDINES AND TETRAHYDROPYRIDINES AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] TETRAHYDROPYRIDINES, PIPERIDINES ET ARYL-PIPERAZINES A SUBSTITUTION CYCLOALKYLE, UTILISES EN TANT QU'AGENTS SEROTONINERGIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999065887A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) This invention relates to compounds which have activity as 5-HT1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer. Useful compounds are those of formula (I) where: X is selected from the group consisting of (1), (2), (3); n is selected from the integers 1 through 5; R1 is optionally substituted C6-C10-aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R2 is selected from the group consisting of H and C1-C6 alkyl; R3 is selected from the group consisting of H, COR5, COOR5, and CONR5R6; R4, R5 and R6 are as defined hereinabove; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne des composés, un isomère optique ou un sel desdits composés, acceptables au plan pharmaceutique, possédant l'activité d'antagonistes et d'agonistes de 5-HT1A, pouvant être utiles pour le traitement de l'anxiété, de la dépression, de déficits intellectuels et du cancer de la prostate. Les composés utiles sont ceux de la formule (I), dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué de (1), (2) et (3); n est choisi parmi les entiers de 1 à 5; R1 représente hétéroaryle mono ou bicyclique ou aryle C6-C10 éventuellement substitué, à condition qu'hétéroaryle ne représente pas thiadiazole; R2 est choisi dans le groupe constitué de H et alkyle C1-C6; R3 est choisi dans le groupe formé de H, COR5, COOR5 et CONR5R6; R4, R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus.
• Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06376494B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  This invention relates to compounds which have activity as 5-HT1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer, having the formula wherein: X is a moiety selected from the group of: n is selected from the integers 1 through 5; R1 is optionally substituted aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R2 is H or alkyl; R3 is H, COR5, COOR5, and CONR5R6; R4 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, mono or bicyclic heteroaryl, aralkyl, and mono or bicyclic heteroaralkyl, wherein the aryl or heteroaryl groups are optionally substituted; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, adamantyl, and noradamantyl or R5 and R6 taken together may form a 5-7 membered azacyclic ring, optionally containing an additional heteroatom selected from O, S, or NR4; when R5 or R6 are chosen from cycloalkyl or cycloalkenyl, the cyclic group may optionally be substituted at the 1-position with a C1-C3 alkyl group; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n是选自1至5的整数；R1是可选取代的芳基或单环或双环杂环芳基，但杂环芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂环芳基、芳基烷基和单环或双环杂环芳基烷基，其中芳基或杂环芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成一个5-7成员的杂氮环，可选包含O、S或NR4等额外杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可在1-位上可选地被一个C1-C3烷基取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。