1-(8-bromo-1-naphthyl)-1-ethanone | 271572-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(8-bromo-1-naphthyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(8-bromonaphthalen-1-yl)ethanone；1-(8-bromonaphthalen-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 271572-76-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: OQHOTJUAJUVYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-bromo-1-naphthyl)-1-ethanone 在 三乙基硅烷 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[(2-azidophenyl)ethynyl]-8-ethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化的苄基 C(sp3)−H 功能化：吲哚 [a]- 和 [b]- 稠合多环化合物的发散合成**

  摘要：

  (烷基苯基)乙炔基取代的苯基叠氮化物暴露于 JohnPhosAu(I) 催化剂导致通过N-或C-环化通过苄基促进 α-亚氨基金 (I) 卡宾 1,5-氢化物的吲哚稠合多环化合物的不同合成转移。化学选择性取决于抗衡阴离子、卡宾的反应性和苄基位置连接的烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.202213653
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(8-bromo-1-naphthyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型中性镍钯夹心催化剂：通过高度可控的聚合和链传播机理研究合成超高分子量聚乙烯 (UHMWPE)

  摘要：

  已经制备了新的中性镍和钯乙烯聚合催化剂，其中包含阴离子 (N,O) 螯合配体。两个“夹心”方向的 3,5-二氯芳基部分提供了广泛的轴向屏蔽。相对于镍催化剂中的迁移插入，这种屏蔽导致链转移速度异常缓慢，因此观察到乙烯的高度受控聚合，导致轻微支化的超高分子量聚乙烯，Mn 值高达 4.1 × 106 g/摩尔。类似的钯催化剂为电子不对称中性钯催化剂中链增长的详细机理研究提供了手段。甲基乙烯复合物的两种异构体都可以在低温下生成和观察，从而仅通过 DFT 研究或通过模型研究的检查，就可以实验阐明在其他电子不对称系统中探测到的链增长的机制细节。在这些复合物中迁移插入的障碍是大约。19.2 大卡/摩尔。在过量乙烯存在下甲基乙烯异构体平衡的研究表明异构化速率取决于乙烯浓度。这是第一个直接证明这些烷基乙烯中间体的异构化是由乙烯催化的。此外，异构体平衡比迁移插入快得多，因此无法确定单个异构体插入的障碍。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02045

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 74.¹ Stereomutations of the Conformational Enantiomers in Peri-Substituted 1-Acylnaphthalenes
  作者：Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Anna Muñoz Álvarez

  DOI：10.1021/jo991853g

  日期：2000.5.1

  Naphthalenes bearing an acyl and a phenyl group in a peri relationship give rise to a pair of enantiomers in the temperature range where the rotations of the acyl group are slow. Such enantiomers were observed by means of low temperature NMR spectra in chiral environments. The barrier to rotation for the acyl substituents, that causes the interconversion of the enantiomers, was demonstrated to be lower than that for the phenyl group. In an appropriately synthesized derivative it was possible to measure the two barriers that were found equal to 10.4 and 15.9 kcal mol(-1), respectively. The barriers for the acyl group rotation increase regularly (from 9.5 to 13.2 kcal mol(-1)) with the increasing dimension of the RCO groups (R = Me, Et, Pr-i, Bu-t). When a bromine atom replaces the phenyl group, the enantiomerization barrier for the corresponding acyl derivatives increases significantly.