4-(4-biphenylyl)-2,6-diphenylpyridine | 31380-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(4-biphenylyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 4-biphenyl-4-yl-2,6-diphenyl-pyridine；Diphenyl-2,6-p-biphenyl-4-pyridin；2,6-Diphenyl-4-(4-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 31380-31-1
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: ILTRVQJCYZWYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基乙基联苯 、 苯乙炔 在 iron(II) triflate 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(4-biphenylyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化氧化缩合/双炔化/胺化级联策略合成克伦克吡啶

  摘要：

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132429

文献信息

• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• 芳环-三芳基吡啶化合物及其制备方法和应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN108727253A

  公开（公告）日：2018-11-02

  芳环‑三芳基吡啶化合物的合成方法，通过三芳基吡啶骨架与芳基硼酸作为底物，在催化剂、碱、有机溶剂的协同作用下合成了一系列芳环‑三芳基吡啶化合物，合成工艺所需反应条件温和、反应时间短、产率高，具有广阔的工业化应用前景。设计合成了一种芳环‑三芳基取代吡啶骨架的化合物，研究了不同共轭结构对产物发光性能及其它性质的影响，显示出所合成的芳环‑三芳基吡啶化合物在制备发光材料或电致发光器件中具有广阔的应用前景。
• Quantum-Chemical Study of the Assembly Mechanism of 1-Pyrrolines from <i>N</i>-Benzylaldimines and Arylacetylenes in KO^<i>t</i>Bu/DMSO Superbasic Medium
  作者：Vladimir B. Orel、Andrey A. Zubarev、Ivan A. Bidusenko、Igor A. Ushakov、Nadezhda M. Vitkovskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00333

  日期：2023.6.2

  the assembly of 1-pyrrolines from N-benzyl-1-phenylmethanimine and phenylacetylene in the superbasic medium KOtBu/dimethyl sulfoxide (DMSO). In this way, we have considered, both theoretically and experimentally, the mechanisms of the assembly through a concerted and stepwise nucleophilic cycloaddition and have addressed the side processes accompanying the assembly. It is found that the assembly via

  通过使用量子化学方法 B2PLYP-D2/6-311+G**//B3LYP/6-31+G*，我们对从N -benzyl-1组装 1-pyrrolines 进行了详细研究-超碱性介质中的苯甲胺和苯乙炔 KO t丁基/二甲基亚砜 (DMSO)。通过这种方式，我们从理论上和实验上考虑了通过协同和逐步的亲核环加成组装的机制，并解决了伴随组装的副过程。发现通过协同环加成的组装在动力学上比通过逐步环加成的组装更有利。同时，醛亚胺与苯乙炔的 C-乙烯基化反应以与协同环加成相似的活化能发生，并导致 2-aza-1,4-戊二烯的形成。2-aza-1,4-pentadiene 的阴离子是导致形成三芳基吡啶和 1,3-二芳基丙-1-酮的副反应的中间体。三芳基吡啶是通过下一个苯乙炔分子与 2-aza-1 的协同环加成形成的，4-戊二烯，而 1,3-二芳基丙烷-1-酮是由 2-aza-1,4-戊二烯水解形成的。结果
• MONOAMINE COMPOUND, CHARGE TRANSPORT MATERIAL, COMPOSITION FOR CHARGE TRANSPORT FILM, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND ORGANIC EL LIGHTING
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP3121165A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  A monoamine compound represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a phenyl group which may have only one substituent in at least one of o- and m-positions, in which the substituent may be bonded to each other to form a cyclic structure, and R1 to R3 are a group different from each other, with the proviso that the monoamine compound is not represented by either one of the following structural formulas:

  由以下通式(1)代表的单胺化合物： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表一个苯基，该苯基可在 o 位和 m 位中的至少一个位置上仅有一个取代基，其中的取代基可相互键合以形成环状结构，且 R1 至 R3 是彼此不同的基团，但该单胺化合物不能由下列结构式中的任一结构式表示：
• Organic electron transport material and organic electroluminescent element using same
  申请人：Dyden Corporation

  公开号：US11063223B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  An organic electron transport material, which includes a phosphine oxide derivative represented by the following Formula (1): R1 represents an atomic group which has one or more of either or both of aryl and heteroaryl groups and may have one or more phosphine oxide groups, R2 to R11 each independently represent an atom or an atomic group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, a formyl group, a carbonyl group, an alkoxycarbonyl group, and a trifluoromethyl group.

  一种有机电子传输材料，其中包括由下式（1）表示的氧化膦衍生物： R1 代表一个原子团，该原子团具有芳基和杂芳基中的一个或多个，并可具有一个或多个氧化膦基团；R2 至 R11 各自独立地代表一个原子或原子团，该原子或原子团选自由氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、甲酰基、羰基、烷氧羰基和三氟甲基组成的组。