1-phenylazo-1-chloroacetone | 120353-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylazo-1-chloroacetone
• 英文别名: α-chloro-α-phenylazoacetone；1-Chlor-1-benzolazo-aceton；1-Phenylazo-1-chloraceton；1-Chloro-1-phenyldiazenylpropan-2-one
• CAS: 120353-74-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PDJZFDHKCDOWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylazo-1-chloroacetone 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-p-dimethylaminophenylimino-2-(4-methyl-5-phenylazothiazol-2-yl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  El-Reedy, A. M.; Hussain, S. M.; Youssef, M. M. M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 521 - 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Coumarin Derivatives as Potent Selective COX-2 Inhibitors: Synthesis, Anti-Inflammatory, QSAR, and Molecular Modeling Studies
  作者：Dina H. Dawood、Rasha Z. Batran、Thoraya A. Farghaly、Mohammed A. Khedr、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/ardp.201500274

  日期：2015.12

  ethyl thiosemicarbazone 2b, thiazoline derivatives 3a, 3b, 5b, 6a, and 7f, and the thiazolidinone compounds 8b and 9a showed the highest in vivo and in vitro anti‐inflammatory activities with remarkable COX‐2 selectivity. Quantitative structure–activity relationship study (QSAR) was done and resulted in a highly predictive power R2 (0.908). A molecular docking study revealed a relationship between the

  设计、合成了包含噻唑啉和噻唑烷酮部分的两个新系列香豆素衍生物，并使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内研究了它们的抗炎活性，并在体外研究了它们对人环氧合酶 (COX) 的抑制活性1 和 COX-2 异构体。与吲哚美辛相比，大多数合成的化合物表现出异常高的体内抗炎活性，并显示出优异的胃肠道安全性（0-7% 溃疡）。与参考塞来昔布相比，所有生物活性化合物在体外对 COX-2 同工酶表现出高亲和力和选择性，IC50 值范围为 0.31 至 0.78 μM。乙缩氨基硫脲 2b、噻唑啉衍生物 3a、3b、5b、6a 和 7f，噻唑烷酮化合物 8b 和 9a 显示出最高的体内和体外抗炎活性，并具有显着的 COX-2 选择性。进行了定量构效关系研究 (QSAR) 并得出了高度预测能力 R2 (0.908)。分子对接研究揭示了对接亲和力与生物学结果之间的关系。
• Synthesis and characterization of benzothiazol-2-one derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Eman M. H. Abbas、Kamelia M. Amin、Wageeh S. El-Hamouly、Dina H. Dawood、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1007/s11164-012-1007-x

  日期：2014.2

  A series of new compounds bearing a 1,3-benzothiazol-2-one nucleus have been synthesized using 5,6-dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-1,3-benzothiazol-2-one ( 1 ) as a key starting compound. The reaction of 1 with some nucleophilic compounds led to the formation of compounds 2 , 3 , 4 , 5a , b , 6 and 7a , b . The thiosemicarbazone derivatives 7a , b were treated with a number of halo ketones to produce the

  使用5,6-二甲基-3-（2-氧-丙基）-1,3-苯并噻唑-2-酮（ 1 ）作为化合物合成了一系列带有1,3-苯并噻唑-2-酮核的新化合物。 一个关键的起始化合物。的反应 1 与导致化合物的形成一些亲核化合物 2 ， 3 ， 4 ， 图5a ， b ， 6 和 图7a ， b 。缩氨基硫脲衍生物 7a中 ， b 分别与多个卤代酮的处理，以产生新的杂环化合物 9 - 13 ，而他们与酸酐反应导致衍生物 14 和 15 的形成 。此外，化合物 1 用不同的芳族醛缩合，得到相应的查耳酮 18 - 22 。所有新型化合物的结构均已通过分析和光谱数据确定。选择某些化合物作为抗炎药和止痛药。
• Intermolecular aza-wittig reaction: One-step synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine and imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazole derivatives
  作者：Magda A. Barsy、Eman A. El-Rady

  DOI：10.1002/jhet.5570430301

  日期：2006.5

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives were synthesized via intermolecular aza-Wittig reaction of 5-(triphenylphosphoranylideneamino)-3-phenylpyrazole 3 derived from 5-amino-3-phenylpyrazole with some selected α-chloroketones.

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶和咪唑并[1,2- b ]吡唑衍生物是通过由5-氨基-3-苯基吡唑衍生的5-（三苯基磷酰亚烷基氨基）-3-苯基吡唑3的分子间氮杂-Wittig反应合成的。选择的α-氯酮。
• A FACILE SYNTHESIS OF ISOXAZOLO [5′,4′:4,5]THIAZOLO[3,2-<i>a</i>]THIENO PYRIMIDINES A NEW RING SYSTEM
  作者：A. M. Abdel-fattah、As. Aly、F. A. Gad、M. E. A. Zaki、A. B. A. El-gazzar

  DOI：10.1080/10426509808033738

  日期：1998.10.1

  potassium hydroxide yielded the S-acetylacetone derivative 5d. The latter compound reacted with hydrazines and thiourea affording the 2-pyrazolthio and the 2-pyrimidinylthio derivatives 11 and 12, respectively. Compound 5d also underwent cyclization on boiling with acetic anhydride/pyridine solution to yield 2-acetyl-3,6,7-trimethyl-5H-thieno[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (13). The 2-methylthioderivative

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。
• Ruthenium(II) 2,2′-bipyridine complexes incorporating substituted phenylazo-(2-(phenylthio))phenylmethine ancillary ligands. Synthesis, crystal structure, spectroscopic and redox properties
  作者：Mousa Al-Noaimi、Mohammad El-khateeb、Salim F. Haddad、Haytham Saadeh

  DOI：10.1007/s11243-010-9407-5

  日期：2010.10

  spectroscopic (IR, UV/vis and NMR) and electrochemical (CV) techniques. The electrochemical parameters (EL(L)) of the azoimine ligands are reported.Graphical AbstractFive ruthenium complexes bearing phenylazo-(2-(phenylthio))phenylmethine ligands of the general type trans-[RuII(bpy)(L)(Cl)2] L = YC6H4N=NC(COCH3)=NC6H4(2-SC6H5), Y = H (L1), Cl (L2), OCH3 (L3), Br (L4), and NO2 (L5)} has been synthesized

  带有一般类型反式-[RuII(bpy)(L)(Cl)2] (C1–C5) L = YC6H4N=NC(COCH3)=NC6H4 的苯基偶氮-(2-(苯硫基))苯基次甲基配体的五种钌配合物(2-SC6H5)、H (L1)、Cl (L2)、OCH3 (L3)、Br (L4) 或 NO2 (L5)} 已合成。报道了反式-[Ru(bpy)(L1)(Cl)2] (C1) 的晶体结构，并且没有显示出直接的金属-S 相互作用。这些配合物已通过光谱（IR、UV/vis 和 NMR）和电化学 (CV) 技术进行表征。报道了偶氮亚胺配体的电化学参数 (EL(L))。 图形摘要五个带有一般类型反式-[RuII(bpy)(L)(Cl)2 苯基偶氮-(2-(苯硫基))苯基次甲基配体的钌配合物] L = YC6H4N=NC(COCH3)=NC6H4(2-SC6H5), Y = H (L1), Cl (L2), OCH3