2-(N-methylanilino)ethyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino)ethyl methanesulfonate；2-(methyl(phenyl)amino)ethyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: CKTXORVHLUSCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)ethyl methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-(2-fluoroethyl)-N-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(N-methylanilino)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内碳插入C（sp3）-H键

  摘要：

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201602020

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C NS5B
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011106929A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Compounds of formula I that are used as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infection and for inhibiting HCV viral replication and /or viral production in a cell-based system.

  公式I的化合物被用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，这些化合物的合成，以及利用这些化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Studies on Macrolide Antibiotics I. Synthesis and Antibacterial Activity of Erythromycin A 9-O-Substituted Oxime Ether Derivatives against Mycobacterium avium Complex.
  作者：Akemi NISHIMOTO、Ken NARITA、Shinobu OHMOTO、Yoshie TAKAHASHI、Satoshi YOSHIZUMI、Toshihiko YOSHIDA、Noriyuki KADO、Eichi OKEZAKI、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.49.1120

  日期：——

  A series of erythromycin A 9-O-substituted oxime ether derivatives have been synthesized and evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium avium complex (MAC) and Staphylococcus aureus. These compounds possessed stronger in vitro activity against MAC including macrolide-resistant strains than clarithromycin (2), although in vitro antibacterial activities of these compounds were less than that of 2 against Staphylococcus aureus. Our studies found that several factors contribute to the antibacterial activity against MAC. The length and spatial orientation of the substituent at 9-position were found to significantly influenced the anti-MAC activity, especially against macrolide-resistant strains. Of all the compounds prepared, erythromycin A 9-[O-(4-phenylbutyl)oxime] (12q) and erythromycin A 9-[O-(3-phenoxypropyl)oxime] (12t) possessed 16 times stronger antibacterial activity than 2 against clarithromycin-resistant strains. Surprisingly, the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 12q and 12t against the resistant strains were almost same as those against the susceptible strains. These results suggest that the erythromycin A 9-O-substituted oxime ether derivatives would be promising macrolide antibiotics.

  一系列红霉素A 9-O-取代的肟醚衍生物已被合成，并评估其对鸟分枝杆菌复合体（MAC）和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物在体外对MAC，包括大环内酯耐药株的活性，强于克拉霉素（2），尽管这些化合物对金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性低于2。我们的研究发现，多个因素影响对MAC的抗菌活性。位于9位的取代基的长度和空间取向显著影响抗MAC活性，尤其是对大环内酯耐药株的活性。在所有合成的化合物中，红霉素A 9-[O-(4-苯基丁基)肟]（12q）和红霉素A 9-[O-(3-苯氧基丙基)肟]（12t）对克拉霉素耐药株的抗菌活性是2的16倍。令人惊讶的是，12q和12t对耐药株的最低抑菌浓度（MICs）几乎与对敏感株的浓度相同。这些结果表明，红霉素A 9-O-取代的肟醚衍生物可能成为有前景的大环内酯抗生素。
• The first latent green fluorophores for the detection of azoreductase activity in bacterial cultures
  作者：Arnaud Chevalier、Claire Mercier、Laura Saurel、Sylvain Orenga、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/c3cc44798g

  日期：——

  An efficient synthesis of original bio-reductive probes suitable for the detection of azoreductases from the fluorescent rhodamine 110 dye is presented. A “turn-on” green fluorescence response upon reduction of the two diazo bonds of these latent fluorophores was observed both in vitro and in the context of bacterial cultures.

  本文介绍了从荧光罗丹明 110 染料中高效合成适用于检测偶氮还原酶的原始生物还原探针的方法。在体外和细菌培养环境中都观察到了这些潜伏荧光团的两个重氮键被还原后产生的 "开启 "绿色荧光反应。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE
  申请人：McComas Casey Cameron

  公开号：US20120328569A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Disclosed are compounds of formula (I) that are used as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明揭示了一种公式（I）的化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该化合物的合成方法。该化合物可用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，并在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。