N-(<(2R,4S)-2-(tert-butyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl>methyl)acetamide | 116332-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-(<(2R,4S)-2-(tert-butyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl>methyl)acetamide
• 英文别名: N-{[(2R,4S)-2-(tert-butyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl}acetamide；Acetamide, N-[[2-(1,1-dimethylethyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-, (2R-cis)-；N-[[(2R,4S)-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]acetamide
• CAS: 116332-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IQOXGZNJQBSXPQ-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(<(2R,4S)-2-(tert-butyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl>methyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以160 mg的产率得到(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 N-(<(2R,4S)-2-(tert-butyl)-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl>methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819

文献信息

• NODA, YOSHIHIRO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2137-2145
  作者：NODA, YOSHIHIRO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Chiral 2-(tert-Butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones Bearing Functional Groups in the 6-Position and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation tocis-2,6-Disubstituted 1,3-Dioxan-4-ones
  作者：Yoshihiro Noda、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700819

  日期：1987.12.16

  (R)-5-Bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one (2) derived from (R)-3-hydroxybutanoic acid is used for substitutions and chain elongations at the side-chain C-atom in the 6-position of the heterocycle (3–6, 10–13). Subsequent simultaneous reductive debromination and double-bond hydrogenation (Pd/C,H2)occurs with essentially complete diastereoselectivity (>98% ds), with H transfer from

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。