(3E,5E)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-ol | 222545-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 222545-58-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: GEVDHURZFNBOFA-HWQZIQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3E,5E,7R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethylocta-3,5-dienyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3E,5E)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580