(+/-)-4-hydroxy-2-methyl-2-nonenoic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-2-methyl-2-nonenoic acid lactone
• 英文别名: 4-methyl-2-pentyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IORFDMUXGUQFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester 在 silver(I) nitrite 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (+/-)-4-hydroxy-2-methyl-2-nonenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>‘-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands:  RCM Catalysts of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Lutz Ackermann、Hans-Jörg Schanz、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo9918504

  日期：2000.4.1

  The ruthenium carbene complexes 3a,b bearing imidazol-2-ylidene ligands constitute excellent precatalysts for ring-closing metathesis (RCM) reactions allowing the formation of tri- and tetrasubstituted cycloalkenes. They also apply to annulations that are beyond the scope of the standard Grubbs carbene 1 as well as to ring-closing reactions of acrylic acid derivatives even if the resulting alpha,beta-unsaturated lactones (or lactams) are tri- or tetrasubstituted. The reactivity of 3a was found to be highly dependent on the reaction medium: particularly high reaction rates are observed in toluene, although this solvent also leads to an increased tendency of the catalyst to isomerize the double bonds of the substrates.
• Synthetic Routes to Allenic Acids and Esters and Their Stereospecific Conversion to Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo9618740

  日期：1997.1.1

  19 and 23 with inversion of configuration through treatment with Pd(Ph(3)P)(4), CO, and the appropriate alcohol in THF. These reactions proceeded with ca. 10% or less of racemization. The allenic esters 23 yielded the iodobutenolides 24 by reaction with IBr. Hydrogenolysis to the butenolide 25 was achieved with Pd(PPh(3))(4) and Bu(3)SnH. Alternatively, the allenic acids 27 could be prepared directly

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。