4'-hydroxy-2'-methyl-3,3-diphenylpropionanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-2'-methyl-3,3-diphenylpropionanilide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MKBAAASRRUQBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 4'-hydroxy-2'-methyl-3,3-diphenylpropionanilide
  参考文献：
  名称：

  分子间迈克尔加成苯

  摘要：

  描述了苯的第一次分子间迈克尔加成，导致形成3,3-二苯基丙酰苯胺。使2-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应，得到2-甲氧基肉桂酰苯胺（1），将其在80℃下用氯化铝的苯溶液处理，以85％的总收率得到2'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（4）。因此，由4-甲氧基-2-甲基肉桂酰胺（5）以76％的产率制备了4'-羟基-2'-甲基-3,3-二苯基丙酰苯胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01364-0

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Cinnamanilides: Competition of Intramolecular and Intermolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Kuan-Han Lee、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1055/s-1997-1505

  日期：1997.1

  The first intermolecular Friedel-Crafts reaction of benzene leading to the formation of 3,3-diphenylpropionanilide 7 is described. 4-Methoxyaniline was reacted with cinnamoyl chloride to give 4-methoxycinnamanilide (5a), the treatment of which with aluminum(III) chloride in chlorobenzene at 120°C or in benzene at 80°C afforded exclusively 6-hyddroxyquinolin-2(1H)-one (3a) or 4‘-hydroxy-3,3-diphenylpropionanilide (7a), respectively. The formation of 7a rather than 3a in benzene indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred prior to the relatively more facile intramolecular ring cyclization. This intermolecular Friedel-Crafts reaction was observed during the attempted ring cyclization of cinnamanilide and its methoxy derivatives in aluminum(III) chloride/benzene. Preparation of 3a can also be achieved in 17% overall yield via the N-oxidation of 6-hydroxyquinoline followed by acetylation and hydrolysis.

  本文介绍了苯分子间的第一个弗里德尔-卡夫斯反应，该反应导致生成 3,3-二苯基丙酰亚胺 7。4-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应生成 4-甲氧基肉桂酰苯胺（5a），将其与氯化铝（III）在氯苯中于 120°C 或在苯中于 80°C 进行处理，可分别得到 6-羟基喹啉-2(1H)-酮（3a）或 4'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（7a）。在苯中形成的是 7a 而不是 3a，这表明在相对更容易的分子内环化之前发生了分子间弗里德尔-卡夫斯反应。在尝试肉桂苯胺及其甲氧基衍生物在氯化铝（III）/苯中的环化过程中，也观察到了这种分子间 Friedel-Crafts 反应。通过 6-羟基喹啉的 N-氧化反应，然后进行乙酰化和水解，也可以制备 3a，总产率为 17%。
• An intermolecular Michael addition of benzene
  作者：Tai-chi Wang、Yeh-Long Chen、Kuan-Han Lee、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01364-0

  日期：1996.8

  The first intermolecular Michael addition of benzene leading to the formation of 3,3-diphenylpropionanilide is described. 2-Methoxyaniline was reacted with cinnamoyl chloride to give 2-methoxycinnamanilide (1) which was treated with aluminum chloride in benzene at 80°C to afford 2′-hydroxy-3,3-diphenylpropionanilide (4) in an 85% overall yield. Accordingly, 4′-hydroxy-2′-methyl-3,3-diphenylpropionanilide

  描述了苯的第一次分子间迈克尔加成，导致形成3,3-二苯基丙酰苯胺。使2-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应，得到2-甲氧基肉桂酰苯胺（1），将其在80℃下用氯化铝的苯溶液处理，以85％的总收率得到2'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（4）。因此，由4-甲氧基-2-甲基肉桂酰胺（5）以76％的产率制备了4'-羟基-2'-甲基-3,3-二苯基丙酰苯胺（6）。