Diethyl 1-(benzenesulfinyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 169216-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 1-(benzenesulfinyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 169216-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S
• 分子量: 412.463
• InChiKey: PCYBKGUJRGHLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-(benzenesulfinyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 diethyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of p-quinones utilizing a novel Pummerer-type rearrangement of p-sulfinylphenols

  摘要：

  对亚磺酰基苯酚衍生物 1 和 5 经三氟乙酸酐处理后，会在芳香环上发生普默尔型重排反应，同时发生脱硫反应，从而得到 1 : 1 的相应对醌和对二氢醌混合物。

  DOI：

  10.1039/c39950001013
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Diethyl 1-(benzenesulfinyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel ipso-Substitution of p-Sulfinylphenols through the Pummerer-Type Reaction:  A Selective and Efficient Synthesis of p-Quinones and Protected p-Dihydroquinones

  摘要：

  The treatment of p-sulfinylphenols 3a-q with trifluoroacetic anhydride caused a Pummerer-type reaction on aromatic rings and concomitant desulfurization to give mixtures of the corresponding p-dihydroquinones 9 and p-quinones 10, which were subsequently oxidized under mild conditions to provide high yields of p-quinones 10. On the other hand, the treatment of p-(phenylsulfinyl)-phenyl ethers 6 with trifluoroacetic anhydride in the presence of styrene caused the direct ipso-substitution of the sulfinyl groups into trifluoroacetoxy groups, giving the protected dihydroquinones 14 in high yields. Both types of reactions were generally completed below room temperature within 1 h and compatible with various functional groups such as the allyl, carbonyl, ester, amide, and silyloxy groups. The preparation of the p-sulfinylphenols 3 and the silyl ethers 6 is also described through p-specific thiocyanation of phenols followed by the Grignard reaction and oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo970418o