di-(2-methoxy-1-naphthyl) sulfoxide | 118097-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-(2-methoxy-1-naphthyl) sulfoxide
• 英文别名: bis(2-methoxy-1-naphthyl) sulphoxide；1,1'-Sulfinylbis(2-methoxynaphthalene)；2-methoxy-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinylnaphthalene
• CAS: 118097-00-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: SEHBSQBBSBVIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  608.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(2-methoxy-1-naphthyl) sulfoxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到双(2-甲氧基-1-萘基)砜
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1957 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氯化亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到di-(2-methoxy-1-naphthyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Scandium Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfoxides

  摘要：

  芳烃在室温下与氯磺酰反应，且在催化量的三氟化钪存在下，顺利生成相应的对称二芳基亚砜，产率极高，区域选择性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25330

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2002-25330

  日期：——

  Arenes react smoothly with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of scandium triflate at ambient temperature to afford the corresponding symmetrical diaryl sulfoxides in excellent yields with high regioselectivity.

  芳烃在室温下与氯磺酰反应，且在催化量的三氟化钪存在下，顺利生成相应的对称二芳基亚砜，产率极高，区域选择性良好。
• An ionic liquid-mediated expeditious route to the syntheses of diaryl sulfoxides
  作者：Swapnil S. Mohile、Mahesh K. Potdar、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02786-7

  日期：2003.2

  A fast and efficient protocol is proposed for the synthesis of diaryl sulfoxides in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [bmim]Cl.AlCl3, N=0.67, by employing arenes and thionyl chloride. The ionic liquid plays a dual role of Lewis acid catalyst and solvent, under ambient conditions, offering good yields of the product. The influence of the Lewis acidity of the ionic liquid on the extent of conversion is studied. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Polystyrene and Silica Gel–Supported, AlCl₃-Catalyzed Preparation of Diaryl Sulfoxides from Arenes and Thionyl Chloride
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/10426500903496721

  日期：2010.9.27

  A simple, chemoselective, and efficient method has been developed for direct conversion of arenes to symmetrical diaryl sulfoxides using thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of cross-linked polystyrene-supported aluminium chloride (Ps-AlCl3) and silica gel-supported aluminium chloride (SiO2-AlCl3). These solid acid catalysts are stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in their efficiency.
• Bell, Kevin H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1957 - 1960
  作者：Bell, Kevin H.

  DOI：——

  日期：——