(Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenylethylamine | 100430-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R,E)-N-(1-(Naphthalen-1-yl)ethylidene)-1-phenylethanamine；1-naphthalen-1-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 100430-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: LWYGKPGNUHCTCL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenylethylamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 二甲基苯基硅烷 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。

  公开号：

  CN108440307B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 tris(2,6-dichlorophenyl)borane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种手性胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。

  公开号：

  CN108440307B

文献信息

• Dynamic stereochemistry of imines and derivatives. 19. Mutarotation and E-Z isomerization of chiral imines in [2H4]methanol solution
  作者：Derek R. Boyd、W. Brian Jennings、Lionel C. Waring

  DOI：10.1021/jo00357a007

  日期：1986.4