isoeugenitol | 479-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoeugenitol
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2,8-dimethyl-chromon；5,7-dihydroxy-2,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 479-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XSSGQRFNGHRFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  229-230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoeugenitol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-acetoxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 127,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 isoeugenitol
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 127,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Inhaltstoffe von Eugenia caryphyllata (L.) Thunbg III. Isolierung und Konstitution des Eugenitins
  作者：H. Sehmid

  DOI：10.1002/hlca.19490320324

  日期：——

  Aus wild wachsender Eugenia caryphyllata (L.) Thunbg. wurde ein neues Chromon, das Eugenitin, isoliert, für das auf Grund von Abbaureaktionen die Struktur I des 2, 6-Dimethyl-5-oxy-7-methoxy-chromons bewiesen wurde. Eugenitin ging mit siedender HJ unter Umlagerung des γ-Pyronringes in das 2,8-Dimethyl-5,7-dioxy-chromon (V) über, welches mit Diazomethan das Isoeugenitin VIII lieferte.

  澳洲野生w Eugenia caryphyllata（L.）色氨酸，色氨酸，异戊二烯，异丁烯，色氨酸，结构2，6-二甲基-5-氧基-7-甲氧基色氨酸。2,8-二甲基-5,7-二氧基色子（V）的Uylagerung desγ-吡咯烷酮的Eugenitin ging siedender HJ，请与Diazomethan das Isoeugenitin VIII lieferte联用。
• Synthese des Isoeugenitols und verwandter Verbindungen
  作者：H. Schmid、A. Bolleter

  DOI：10.1002/hlca.19500330421

  日期：——

  Durch die Synthese des Isoeugentols (II) wurden die für dieses Chromon und für das Eugenitin (I) aufgestellten Formeln bestätigt. Eugenitin bildete sich aus C-Methylphloracetophenon bei der Chromon-Synthese nach v. Kostanecki, aber nur in sehr schlechter Ausbeute. Ferner wurde noch die Verbindung X, das Methylhomologe des Eugenons, dargestellt.

  异丁香酚（II）的合成证实了该色酮和尤金尼汀（I）的化学式。根据v，在色酮合成中由C-甲基苯乙酮形成了尤金霉素。Kostanecki，但产量极低。还显示了化合物X（丁香酮的甲基同系物）。
• N-Hydroxypyridone alkaloids, chromone derivatives, and tetrahydroxanthones from the scale-insect pathogenic fungus Orbiocrella sp. BCC 33248
  作者：Masahiko Isaka、Rachada Haritakun、Sumalee Supothina、Wilunda Choowong、Suchada Mongkolsamrit

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.029

  日期：2014.12

  Six new compounds, an N-hydroxypyridone glucoside, orbiocrellin A (1), its aglycone orbiocrellin B (2), chromone glucosides 3 and 4, a dihydrochromone 5a/5b, and a chromone 6, were isolated from the scale-insect pathogenic fungus Orbiocrella sp. BCC 33248. Orbiocrellin A (1) exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum K1 (IC50 3.1 mu g/mL) while it was non-cytotoxic. In contrast, orbiocrellin B (2) showed both antimalarial (IC50 2.1 mu g/mL) and cytotoxic (NCI-H187 cells, IC50 0.70 mu g/mL) activities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Birch et al., Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 409,411
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mukerjee; Seshadri, Chemistry and industry, 1955, p. 1009
  作者：Mukerjee、Seshadri

  DOI：——

  日期：——