4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol | 952574-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol
• CAS: 952574-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HCHFTZFXPXXEMM-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of ent-15-epi-F_2t-Isoprostane and a Deuterated Derivative

  摘要：

  异构烷醇是一类新兴的脂质代谢产物，其生理特性尚不完全理解。本文描述了选择性合成在初步筛选实验中活跃的异构体 ent-15-epi-F2t-isoprostane 的过程。该合成采用了对称选择性交叉重排反应，基于手性富集的二乙烯环戊烯中间体，选择性区分了目标的侧链。这条合成路线从易得的起始材料出发，经过14个步骤，合成了异构烷醇及其一个 d4 标记的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983768
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of ent-15-epi-F_2t-Isoprostane and a Deuterated Derivative

  摘要：

  异构烷醇是一类新兴的脂质代谢产物，其生理特性尚不完全理解。本文描述了选择性合成在初步筛选实验中活跃的异构体 ent-15-epi-F2t-isoprostane 的过程。该合成采用了对称选择性交叉重排反应，基于手性富集的二乙烯环戊烯中间体，选择性区分了目标的侧链。这条合成路线从易得的起始材料出发，经过14个步骤，合成了异构烷醇及其一个 d4 标记的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983768