5-(对苄氧基苯基)乙内酰脲 | 69489-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(对苄氧基苯基)乙内酰脲
• 英文名称: 5-(P-benzyloxyphenyl) hydantoin
• 英文别名: 5-(4-Phenylmethoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 69489-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: PKVSLGBEYVBBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对苄氧基苯基)乙内酰脲 在 水 作用下， 反应 30.0h， 以71%的产率得到DL-2-(p-Benzyloxyphenyl)glycinhydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Sprung; Kobow; Schulz, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 5-arylhydantoins using 5-hydantoin, a halogenating
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：US05606071A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  The present invention provides a novel process for the preparation of 5-arylhydantoins as an important intermediate of (D)-arylglycines (e.g., (D)-p-hydroxyphenyl-glycine) useful for the synthesis of semisynthetic penicillines and cephalosporins, the process comprising (i) reacting a 5-unsubstituted hydantoin compound with a halogenating agent and (ii) reacting the resulting product with a p-unsubstituted phenol compound, the hydroxy group of which may be protected, to substitute the 5-position of the hydantoin compound with the phenol compound at the para position.

  本发明提供了一种新型的制备5-芳基咪唑啉的方法，作为(D)-芳基甘氨酸（例如(D)-对羟基苯甘氨酸）的重要中间体，用于合成半合成青霉素和头霉素，该方法包括(i)将5-未取代咪唑啉化合物与卤代试剂反应，(ii)将所得产物与p-未取代酚类化合物反应，其中酚类化合物的羟基可能被保护，以在咪唑啉化合物的5位与酚类化合物在对位进行取代。
• SPRUNG, W. -D.;KOBOW, M.;SCHULZ, ELISABETH, PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 540-542
  作者：SPRUNG, W. -D.、KOBOW, M.、SCHULZ, ELISABETH

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing 5-arylhydantoins
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0647630B1

  公开（公告）日：1997-09-17
• US5606071A
  申请人：——

  公开号：US5606071A

  公开（公告）日：1997-02-25