10,13-dibromodibenzo[a,c]phenazine | 285129-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10,13-dibromodibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 10,13-dibromophenanthro[9,10-b]quinoxaline
• CAS: 285129-85-3
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 438.121
• InChiKey: NIXXDPUGTYFUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13-dibromodibenzo[a,c]phenazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10,13-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)dibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  窄带隙苯并二噻吩和喹喔啉类共轭聚合物，用于有机光伏应用

  摘要：

  供体-受体单元的合理选择和优化允许带隙调谐以及块体异质结（BHJ）太阳能电池的光敏层的光吸收能力和能级。在这项工作中，通过Pd（0）催化的Stille缩聚反应合成了一系列新的喹喔啉和硒基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）共轭聚合物。将2-（2-辛基十二烷基）硒烯环连接到BDT中苯环的第4和8位以获得施主部分，并将三个不同的喹喔啉部分作为受体引入到BDT主链中。完成所需聚合物的合成后，它们的结构用1标识。用凝胶渗透色谱法（GPC）检查1 H NMR光谱及其数均和重均分子量。研究了引入熔融结构和将吸电子的F原子引入喹喔啉部分对合成聚合物的电化学，光谱电化学，光学和形态学性质的影响，并将其与光伏性能相关。P1，P2和P3这两种聚合物均用作活性层中的供体链段。将它们与PC 71 BM（[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯）作为受体结合，以制造体异质结太阳能电池。发现最高的电源转换效率为2

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108479
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10,13-dibromodibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族发色团作为间隔物插入寡（三乙炔）中后显着增强的荧光

  摘要：

  继续先前关于通过在两个 (E)-hex-3-ene-1,5-diyne ((E)-制备了一系列新的三聚体杂化低聚物（14-18 和 22-24，图 2）（图 1-3） 1,2-二乙炔乙烯，DEE）部分（图 1）。使用的间隔物是缺电子（喹喔啉基杂环，哒嗪）​​和富电子（2,2'-联噻吩，9,9-二辛基-9H-芴）发色团。使用 19-21（方案 4），基于共价炔偶联和超分子组装，合成了一系列过渡金属配合物作为纳米级支架的潜在前体。UV/VIS 光谱（图 3）显示，大多数间隔物提供了具有扩展 π 电子离域的异质三聚体。与 DEE 二聚体 13 和同源三聚体 12 相比，新的混合生色团显示出显着增强的荧光（图 5）。这种发射强度的增加似乎是这些系统的一般特征：即使间隔分子是非荧光的，相应的异源三聚体也可能显示出强发射（表 2）。新杂化生色团的氧化还原特性通过循环伏安法 (CV) 和旋转盘伏安法 (RDV)

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2195::aid-hlca2195>3.0.co;2-g

文献信息

• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• 一种高刚性喹喔啉类染料敏化剂及在制备方 法和应用
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN110759899B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种以喹喔啉为辅助受体的染料敏化剂及其三组分一锅法制备和在染料敏化太阳能电池中的应用，该染料敏化剂的结构如通式(1)所示。该化合物基于ICT电子转移机理，作为发电层材料应用于太阳能电池器件，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足太阳能电池制造企业的要求。
• Side chain engineering and conjugation enhancement of benzodithiophene and phenanthrenequnioxaline based conjugated polymers for photovoltaic devices
  作者：Ying Sun、Chao Zhang、Bin Dai、Baoping Lin、Hong Yang、Xueqin Zhang、Lingxiang Guo、Yurong Liu

  DOI：10.1002/pola.27643

  日期：2015.8.15

  spacer in polymer P2 greatly suppressed the interannular twisting to extend the effective conjugation length and consequently gave rise to improved absorption property and device performance. In addition, utilizing the alkylthienyl side chains to replace the alkyl side chains at BDT unit in polymer P3 further enhanced the photovoltaic performance due to the increased conjugation length. For polymer P4, translating

  设计并合成了一系列结合了苯并二噻吩（BDT）作为供体单元和邻菲咯啉二恶唑啉作为具有不同侧链的受体单元的供体-受体共轭聚合物。对于在主链中具有BDT单元和烷氧基链取代的邻菲咯啉衍生物的聚合物P1而言，严重的位阻导致分子量非常低。聚合物P2中噻吩环间隔基的实施极大地抑制了环间扭曲，从而延长了有效的共轭长度，因此提高了吸收性能和器件性能。另外，由于共轭长度的增加，利用烷基噻吩侧链取代聚合物P3中BDT单元的烷基侧链进一步提高了光伏性能。对于聚合物P4，将菲咯啉镍恶啉环上的烷氧基侧链翻译成噻吩连接基团上的烷基侧链可增强分子平面性并增强π-π堆积。因此，获得了聚合物P4的改善的吸收性质和增加的空穴迁移率。我们的结果表明，侧链工程不仅可以影响聚合物的溶解度，而且可以确定聚合物主链的平面度，从而确定光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Effect of substituent groups on quinoxaline-based random copolymers on the optoelectronic and photovoltaic properties
  作者：Sevki Can Cevher、Gonul Hizalan、Cansel Temiz、Yasemin Arslan Udum、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.08.076

  日期：2016.9

  donor-acceptor (D-A) type quinoxaline-based random copolymers were synthesized. The effect of varying substituent groups on quinoxaline groups on optoelectronic properties and the performance of bulk-heterojunction polymer solar cells was investigated. Electrochemical and optical studies indicate that these copolymers are promising materials for both electrochromic and polymer solar cells applications. Two

  在这项研究中，合成了三种低带隙供体-受体（DA）型喹喔啉基无规共聚物。研究了不同取代基对喹喔啉基团的影响，对光电性能和体-异质结聚合物太阳能电池性能的影响。电化学和光学研究表明，这些共聚物是用于电致变色和聚合物太阳能电池应用的有前途的材料。由于两种无规聚合物分别在NIR区域的光学对比度值分别为60％和94％，且开关时间少于1 s，因此被认为是NIR电致变色器件的极佳候选者。使用共聚物作为供体组分以及PC 71来构建聚合物太阳能电池BM作为活性层中的受体。在所有PCE中，据报道最高的PCE为2.13％。
• Enhancing the power conversion efficiency of polymer solar cells <i>via</i> selection of quinoxaline substituents
  作者：Özge Karagaçtı、Sevki Can Cevher、Gonul Hizalan、Serife O. Hacioglu、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1039/c7nj03312e

  日期：——

  respectively. Bulk heterojunction photovoltaic devices were fabricated using the synthesized polymers as electron donors with fullerene derivatives where the best power conversion efficiencies were found to be 2.03% for P1 : PC71BM (1 : 3, w : w), 2.22% for P2 : PC71BM (1 : 4, w : w) and 1.52% for P3 : PC71BM (1 : 2, w : w) with methanol treatment.

  在这项研究中，三种无规共聚物包括具有不同取代基的喹喔啉衍生物，2,6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（2-乙基己氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩根据供体-受体（D-A）方法设计和合成了4,7-二溴-2-（2-辛基十二烷基）-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑。1个1 H NMR光谱，UV-Vis吸收光谱，循环伏安法和凝胶渗透色谱法用于表征聚合物。进行光学研究以研究聚合物的吸收行为。P1，P2和P3表现出广泛的可见光吸收行为，最大吸收峰在374 / 539、493 / 535和488/532 nm附近，其光学带隙值分别计算为1.74、1.87和1.70 eV。使用合成的聚合物作为富勒烯衍生物的电子给体来制造体相异质结光伏器件，发现P1：PC 71 BM（1：3，w：w）的最佳功率转换效率为2.03％，P2：PC的最佳功率转换效率为2.22％71 BM（1：4，w：w）和P3：PC