(-)-(1S,4R)-4-[4-amino-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl]-2-cyclopentene-1-methanol | 343250-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-4-[4-amino-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl]-2-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 343250-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VZWHKHIHGAKODL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R)-4-[4-amino-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl]-2-cyclopentene-1-methanol 、 phenyl(benzyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(S)-2-{[(1S,4R)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-cyclopent-2-enylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate Protides of Carbocyclic 2′,3′‐Dideoxy‐2′,3′‐Didehydro‐7‐Deazaadenosine with Potent Activity Against HIV and HBV

  摘要：

  Synthesis of phosphoramidate protides of carbocyclic D- and L-2',3'-dideoxy-2',3' -didehydro-7-deazaadenosine by treatment of the nucleoside with phosphorochloridates in the presence of pyridine and t-BuMgCl is described. Several of these protides showed significantly improved antiviral potency over the parent nucleosides against both HIV and HBV.

  DOI：

  10.1081/ncn-200040678
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶-5-乙醛 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(1S,4R)-4-[4-amino-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl]-2-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate Protides of Carbocyclic 2′,3′‐Dideoxy‐2′,3′‐Didehydro‐7‐Deazaadenosine with Potent Activity Against HIV and HBV

  摘要：

  Synthesis of phosphoramidate protides of carbocyclic D- and L-2',3'-dideoxy-2',3' -didehydro-7-deazaadenosine by treatment of the nucleoside with phosphorochloridates in the presence of pyridine and t-BuMgCl is described. Several of these protides showed significantly improved antiviral potency over the parent nucleosides against both HIV and HBV.

  DOI：

  10.1081/ncn-200040678

文献信息

• (1r,cis)-4-(4-amino-7h-pyrrolo'2,3-i(d) pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives as antiviral
  申请人：——

  公开号：US20030045508A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to (1R, cis)-4-(4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-(d)]pyrimidine-7-yl)-2-cyclopentene-1-methanol derivatives for the treatment of viral infections.

  本发明涉及用于治疗病毒感染的(1R, cis)-4-(4-氨基-7H-吡咯[2,3-(d)]嘧啶-7-基)-2-环戊烯-1-甲醇衍生物。