1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1407270-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-naphthyltetrahydroisoquinoline；Naphthyltetrahydroisoquinoline；1-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1407270-19-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: GDCSAYIFYMEWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-hydroxy-3-(1-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethyl-1-naphthamide 在 platinum(IV) oxide 、 四磷十氧化物 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• [EN] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLIN]-2-ONES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLIN]-2-ONES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：THE UNIV OF BUEA

  公开号：WO2021186348A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention is directed to the antimalarial activity of various 3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3:1'-isoquinolin]-2-ones and related compounds. The present invention is also directed to the use of these compounds as antimalarial agents, in the treatment of malaria. In addition, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents for the treatment and/or radical cure of severe acute malaria. The invention is also directed to the use of these agents alone and in combination with other agents in malaria prophylaxis, for example, by inhibiting and/or reducing the likelihood of a malaria infection.

  本发明涉及各种3',4'-二氢-2'H-螺[吲哚啉-3:1'-异喹啉]-2-酮及相关化合物的抗疟活性。本发明还涉及将这些化合物用作抗疟药物，在疟疾治疗中的应用。此外，本发明涉及含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合用于治疗和/或彻底治愈严重急性疟疾。该发明还涉及将这些药物单独或与其他药物联合用于疟疾预防，例如，通过抑制和/或减少疟疾感染的可能性。
• Biofilm-Inhibiting Effect and Anti-Infective Activity of N,C- Linked Arylisoquinolines and the Use Thereof
  申请人：Bringmann Gerhard

  公开号：US20100286198A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Anti-infective and biofilm-inhibiting activities of aryl isoquinoline-derivatives of the general formulae 1 to 3 are described.

  描述了通式1到3的芳基异喹啉衍生物的抗感染和抑制生物膜活性。
• Selective electrochemical acceptorless dehydrogenation reactions of tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Pan Li、Yue Tian、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d3ob01930f

  日期：——

  electrochemical oxidation are disclosed. In the presence of nitric acid, the selective partial dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines to form 3,4-dihydroisoquinolines was achieved via anodic oxidation. The results of CV (Cyclic Voltammograms) experiments and DFT calculations showed the 3,4-dihydroisoquinolines protonated by an external Brønsted acid to be less prone than their unprotonated counterparts

  公开了通过电化学氧化的四氢异喹啉衍生物的选择性脱氢反应。在硝酸存在下，通过阳极氧化实现四氢异喹啉选择性部分脱氢形成3,4-二氢异喹啉。 CV（循环伏安图）实验和DFT计算结果表明，被外部布朗斯台德酸质子化的3,4-二氢异喹啉在电化学条件下比未质子化的对应物更不易氧化，从而避免了它们的进一步脱氢。此外，TEMPO 介导的电化学氧化能够实现完全脱氢，产生完全芳香化的异喹啉。因此，涉及四氢异喹啉电化学脱氢的可调过程可用于选择性生产各种3,4-二氢异喹啉和异喹啉衍生物。
• ANTIMALARIAL KORUPENSAMINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0745066A1

  公开（公告）日：1996-12-04