6-氯噌啉-4(1H)-酮 | 18514-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯噌啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-chloro-4(1H)-cinnoline
• 英文别名: 6-chloro-1H-cinnolin-4-one；6-Chlor-1H-cinnolin-4-on；6-Chloro-4-cinnolinol；6-chloro-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 18514-88-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: PVTBXYKGJHADSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297℃
• 沸点：
  356.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯噌啉-4(1H)-酮 在 磺酰氯 、 五氯化磷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4,6-trichloro-cinnoline
  参考文献：
  名称：

  85.五线谱。第二十五部分。用3-卤代-4-羟基肉桂碱进行实验。一些卤素交换反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000384
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 6-氯噌啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  131. Cinnolines。第三部分 里希特反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000512

文献信息

• A New Facile Synthesis of 4-Oxo-1,4-dihydrocinnolines
  作者：Clara Baldoli、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Ernesto Menta、Antonio Papagni

  DOI：10.1055/s-1987-27921

  日期：——

  2-(2-Aminoaryl)-2-oxo-triphenylphosphoniumethylides 2a-d, readily available by standard procedures, are converted into 4-oxo-1,4-dihydrocinnolines 7a-d by treatment with nitrous acid and subsequent basic hydrolysis of the intermediate phosphoranes 6a-d.

  2-(2-氨基芳基)-2-氧-三苯基膦乙烯基化合物2a-d，通过标准方法易于获得，通过与亚硝酸的处理以及随后对中间磷烷6a-d的碱性水解，转化为4-氧-1,4-二氢肉桂啶7a-d。
• Cinnoline derivatives and use as medicine
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：US20030199513A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention relates to the use of cinnoline derivatives of formula (I) 1 wherein Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH 2 —; m is an integer from 1 to 5; R 1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, cyano, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylthio or NR 6 R 7 (wherein R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl); R 2 represents hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, methoxy, amino or nitro; R 3 represents hydroxy, halogeno, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R 4 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, amino, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl or a group R 5 —X 1 (wherein X 1 represents —O—, —CH 2 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 8 CO—, —CONR 9 −, —SO 2 NR 10 —, —NR 11 SO 2 — or —NR 12 — (wherein R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxy C 2-3 alkyl) and R 5 is an optionally substituted alkyl, carbocylic or heterocylic group which may be saturated or unsaturated and may be directly linked to the cinnoline ring or be linked via a carbon chain which may have heteroatom linking groups within it and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal such as a human being, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用式（I）的茜草啉衍生物，其中Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；m为1至5的整数；R1代表氢，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷硫基或NR6R7（其中R6和R7，可以相同也可以不同，分别代表氢或C1-3烷基）；R2代表氢，羟基，氟，氯，甲氧基，氨基或硝基；R3代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；R4代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，氨基，三氟甲基，C1-3烷基或R5-X1基团（其中X1代表—O—，—CH2—，—S—，—SO—，—SO2—，—NR8CO—，—CONR9−，—SO2NR10—，—NR11SO2—或—NR12—（其中R8，R9，R10，R11和R12各自独立地代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R5是一个可选择的取代基的烷基，环烷基或杂环烷基，可以是饱和或不饱和的，并且可以直接连接到茜草啉环或通过一个碳链连接，该碳链可以在其中具有异原子连接基团，并且其盐，在制备用于在温血动物，如人类中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物方面使用，制备这种衍生物的方法，包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和式（I）化合物。式（I）化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效应，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态方面具有价值。
• Dérivés de la pyrazolo/4,3-c/cinnolin-3-one, leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments, compositions les renfermant et produits intermédiaires
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0187551A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  L'invention concerne les dérivés de la pyrazolo /4,3-c/ cinnolin-3-one ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques, de formule: dans laquelle R en position 7 ou 8 = halogène, alkyle linéaire ou ramifié C, -C5, alkoxy, nitro ou trifluorométhyle ou R + R' = pont alkylène Ci -C4 -dioxy R' = H ou R' + R = pont alkylène C1-C4 dioxy R1 = phényle, pyridyle, thiazolyle, dihydrothiazolyle ou thiényle éventuellement substitués, leur procède de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions les renfermant et les produits intermédiaires.

  本发明涉及吡唑/4,3-c/噌啉-3-酮衍生物及其与矿物酸或有机酸的加成盐，其式为：其中第 7 位或第 8 位上的 R = 卤素、直链或支链 C, -C5 烷基、烷氧基、硝基或三氟甲基或 R + R' = Ci -C4 烷基二氧基桥 R' = H 或 R' + R = C1-C4 烷基二氧基桥 R1 = 任选取代的苯基、吡啶基、噻唑基、二氢噻唑基或噻吩基、其制备工艺、作为药物的用途、含有它们的组合物和中间体。
• 552. A new cinnoline synthesis. Part I. Cyclisation of mesoxalyl chloride phenylhydrazones to give substituted 4-hydroxycinnoline-3-carboxylic acids
  作者：H. J. Barber、K. Washbourn、W. R. Wragg、E. Lunt

  DOI：10.1039/jr9610002828

  日期：——
• 505. Cinnolines. Part XXI. Further observations on the Richter synthesis
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9490002393

  日期：——