6,8-bis-(hydroxymethyl)-7-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-bis-(hydroxymethyl)-7-methylcoumarin
• 英文别名: 6,8-Bis(hydroxymethyl)-7-methylchromen-2-one；6,8-bis(hydroxymethyl)-7-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JNEOKZWOVSPTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲基香豆素 在 alkali 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到6-hydroxymethyl-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甲环上香豆素的衍生化

  摘要：

  从香豆素，7-甲基香豆素和3,4-苯并香豆素制备了一些6-二取代，8-二取代和/ 6,8-二取代的化合物。Reimer–Tiemann反应，Lederer–Manasse反应，使用分子溴以及2,4,4,6-四溴环己基-2,5-dien-1的溴化，Elbs反应和重氮偶联已在受控条件下进行。获得各种衍生物。此外，已经进行了这些香豆素的醛衍生物的几次反应以制备重要的功能化合物，包括一些杂环。值得注意的是，这些醛在碱性条件下表现为酚醛，从而发生Dakin反应。反应主要在涉及双阴离子中间体的水性介质中进行，因此符合绿色化学的一项重要标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.1800