7-methyl-2-chromanol | 85960-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methyl-2-chromanol
• 英文别名: 2-hydroxy-7-methylchroman；7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 85960-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XIGOVOOEOQHVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C
• 沸点：
  300.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-chromanol 在 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-hydroxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-6-methyl-4-oxo-1,5-methano-1H-indene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Macas, Tadas S., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -85.0~-70.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 7-methyl-2-chromanol
  参考文献：
  名称：

  自由基策略立体选择合成邻苯二酚ABC环

  摘要：

  从Zoanthus sp。分离得到的Zoanthenol具有极其复杂的结构，包括拥挤的季碳。我们描述了基于顺序自由基反应的zoanthenol的完全功能化的ABC环的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.104

文献信息

• Stereoselective synthesis of zoanthenol ABC-ring by radical strategy
  作者：Shuji Yamashita、Naoki Suda、Yujiro Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.104

  日期：2013.3

  Zoanthenol, isolated from Zoanthus sp., possesses an extremely complex architecture including congested quaternary carbons. We describe a concise synthesis of the fully functionalized ABC-ring of zoanthenol based on sequential radical reactions.

  从Zoanthus sp。分离得到的Zoanthenol具有极其复杂的结构，包括拥挤的季碳。我们描述了基于顺序自由基反应的zoanthenol的完全功能化的ABC环的简明合成。
• The Important Role of the Byproduct Triphenylphosphine Oxide in the Magnesium(II)-Catalyzed Enantioselective Reaction of Hemiacetals and Phosphorus Ylides
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Xihong Liu、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Haiyong Zhu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201804177

  日期：2018.7.16

  By employing a simple in situ generated magnesium catalyst, a direct asymmetric reaction between hemiacetals and phosphorus ylides was achieved through a tandem Wittig–oxa‐Michael reaction sequence. Enantioenriched chromans, isochromans, and tetrahydropyrans were obtained in good chemical yields, and (−)‐erythrococcamide B was synthesized in enantioenriched form. The byproduct triphenylphosphine oxide

  通过使用简单的原位生成的镁催化剂，通过串联的维蒂希-奥沙-迈克尔反应序列实现了半缩醛与磷酰化物之间的直接不对称反应。以良好的化学收率获得了对映体富集的苯并二氢吡喃，四氢吡喃和四氢吡喃，并且以对映体富集的形式合成了（-）-赤藓糖酰胺B。副产物三苯基膦氧化物被确定为该方法的必要添加剂。
• Process for producing aspartame derivatives, process for purifying aspartame derivatives, production intermediates, and process for producing production intermediates
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020127320A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  N-[N-[3-(2-hydroxy-substituted phenyl)propyl]-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivatives, which are useful as sweeteners, may be conveniently produced by subjecting a 2-hydroxychroman derivative having various substituents on the benzene ring and aspartame to a reductive alkylation reaction. These compounds may be purified by subjecting such a derivative containing one or more impurities to a crystallization step to crystallize the same. Further, there are provided a process for producing dialkoxychroman derivatives useful as intermediates for the production of such aspartame derivatives in the above process, and novel dialkoxychroman derivatives thus produced, which are excellent as the production intermediate.

  这段文字的含义是： N-[N-3-(2-羟基取代苯基)丙基]-L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲基酯衍生物可用作甜味剂，可通过将具有苯环上不同取代基的2-羟基色酮衍生物和阿斯巴甜进行还原烷基化反应来方便地制备。这些化合物可以通过将含有一种或多种杂质的衍生物经过结晶步骤结晶来纯化。此外，还提供了一种用于生产上述过程中的阿斯巴甜衍生物的中间体的二烷氧基色酮衍生物的生产过程，以及由此产生的新型二烷氧基色酮衍生物，其作为生产中间体非常优秀。
• PROCESSES FOR PRODUCING AND PURIFYING ASPARTAME DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING PRODUCTION INTERMEDIATES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1227104A1

  公开（公告）日：2002-07-31

  There are provided a process for producing an N-[N-[3-(2-hydroxy-substituted phenyl)propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivative, which is useful as a sweetener, by subjecting a 2-hydroxychroman derivative having various substituents in a benzene ring and an aspartame to a reductive alkylation reaction, and a process for purifying the same by subjecting such derivative containing impurity(ies) to a crystallization step to crystallize the same. Further, there are provided a process for producing a dialkoxychroman derivative useful as a production intermediate for the above aspartame derivative in the above process, and novel dialkoxychroman derivatives thus produced, and excellent as the production intermediate.

  提供了一种生产 N-[N-[3-(2-羟基取代苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯衍生物的工艺，该衍生物可用作甜味剂、将苯环上具有各种取代基的 2-羟基苯并二氢吡喃衍生物和阿斯巴甜进行还原烷基化反应，以及将含有杂质的该衍生物进行结晶步骤使其结晶，从而提纯该衍生物的工艺。 此外，还提供了一种生产二烷氧基苯并二氢吡喃衍生物的工艺，在上述工艺中，该衍生物可作为上述天冬酰胺衍生物的生产中间体，还提供了由此生产的新型二烷氧基苯并二氢吡喃衍生物，以及作为生产中间体的优良衍生物。
• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution Reaction of Allylic Alcohols: A Facile Synthesis of 2-Vinylchromans
  作者：Chang-Hua Ding、Bin Xu、Yun-Fan Li、Yu-Ting Xi、Kai-Ji Hu、Qitao Tan

  DOI：10.1055/a-2301-9223

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed intramolecular allylic substitution reaction of secondary and tertiary allylic alcohols has been developed. A variety of 2-vinylchromans were efficiently prepared in moderate to excellent yields. The given method features wide substrate scope, operational simplicity, and mild, metal-free reaction conditions. The practicability of the method was demonstrated by a gram-scale reaction

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。