diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluoro-3-(hydroxymethyl)butylphosphonate | 848984-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluoro-3-(hydroxymethyl)butylphosphonate
• CAS: 848984-81-6
• 化学式: C₁₄H₂₀ClF₂N₄O₄P
• 分子量: 412.761
• InChiKey: DTVNMVNHGJBBQE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluoro-3-(hydroxymethyl)butylphosphonate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl (3R)-4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1,1-difluoro-3-{[6-(methylamino)-9H-purin-9-yl]methyl}butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2,2-difluoroethyl]prop-2-enyl acetate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 Lipase PS 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluoro-3-(hydroxymethyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941