diethyl (3S)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate | 848984-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl (3S)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate
• CAS: 848984-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₉ClF₂N₄O₇P₂
• 分子量: 548.848
• InChiKey: ILUNKXVYFCSJNU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  123.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 diethyl (3S)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到diethyl (3S)-4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1,1-difluoro-3-{[6-(methylamino)-9H-purin-9-yl]methyl}butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-3-(hydroxymethyl)but-3-enylphosphonate 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Lipase PS 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 diethyl (3S)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941