3-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline | 478079-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-fluoro-4-(4-phenylpiperazinyl)aniline
• CAS: 478079-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃
• 分子量: 271.337
• InChiKey: NNYKASCGRBDZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-[[3-(3-fluoro-4-(4-phenylpiperazinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑烷酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种噁唑烷酮化合物的制备方法，具体为(S)‑[N‑3‑(3‑氟‑4‑(4‑苯基哌嗪基)苯基)‑2‑氧代‑5‑恶唑烷基]甲基乙酰胺的新的制备方法，涉及医药领域。现有制备方法试剂选择效果不理想，后处理操作难度大，收率低，不利于工业放大。本发明对各个步骤均进行了改进，避免使用了毒性较大的原料并选择更优试剂、更易操作的处理工艺，大大提高了产品收率，工艺更加稳定，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107286111B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  依哌唑类分子的合成及其抗菌活性的评价。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯制得的3-氟-4-（4-苯基哌嗪-1-基）苯胺（II）通过用4-甲氧基苯甲醛和吲哚-苯甲酸处理而转化为相应的席夫碱（III）和（IV）。 3-甲醛。用4-氟苯基异硫氰酸酯处理胺（II），得到相应的硫脲衍生物（V）。通过分别与溴乙酸乙酯或4-氯苯乙酰胺进行环缩合，将化合物（V）转化为噻唑烷酮和噻唑啉衍生物（VI）和（VII）。从化合物（II）开始，通过三个步骤进行碳硫酰胺衍生物（X）的合成。用氢氧化钠，硫酸或氯苯甲酰溴处理化合物（X），生成相应的1,2,4-三唑（XI），1,3,4-噻二唑（XII）和1,3-噻唑烷酮（XIII）衍生品。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱（IR，1H-NMR，13C-NMR和LC-MS）数据。在抗菌活性研究中，所有化合物均显示出高的耻垢分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1134/s106816201205010x

文献信息

• 一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物
  申请人：四川贝力克生物技术有限责任公司

  公开号：CN104364240B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物。具体来说，公开了一种下列通式I表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、配合物或前药在制备用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物中的应用，为结核病等的防治提供给了新的途径。
• Benzofuroxan Derivatives as Potent Agents against Multidrug‐Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme F. S. Fernandes、Débora L. Campos、Isabel C. Da Silva、João L. B. Prates、Aline R. Pavan、Fernando R. Pavan、Jean L. Dos Santos

  DOI：10.1002/cmdc.202000899

  日期：2021.4.20

  Tuberculosis (TB) is currently the leading cause of death related to infectious diseases worldwide, as reported by the World Health Organization. Moreover, the increasing number of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) cases has alarmed health agencies, warranting extensive efforts to discover novel drugs that are effective and also safe. In this study, 23 new compounds were synthesized and evaluated

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。
• [EN] CERTAIN CRYSTALLINE HYDRATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] HYDRATES CRISTALLINS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SICHUAN BEILIKE BIOTECHNOLOGY LTD LIABILITY COMPANY

  公开号：WO2011054292A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  At least one crystalline hydrate of (S)-[N-3-(3'-fluoro-4'-(4''-phenyl piperazinyl)) phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl acetamide, such as those with the following formula, wherein y is a number ranging from 1/12 to 1. Also provided are methods for the preparation of such crystalline hydrates, pharmaceutical compositions comprising such crystalline hydrates, and methods for their uses.

  (S)-[N-3-(3'-氟-4'-(4''-苯基哌嗪基))苯基-2-氧代-5-氧杂环己基] 甲基乙酰胺的至少一种结晶水合物，例如以下公式所示，其中y是从1/12到1的数字范围。还提供了制备这种结晶水合物的方法，包括这种结晶水合物的药物组合物，以及其用途的方法。
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504
• CERTAIN CRYSTALLINE HYDRATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Que Feng

  公开号：US20110136822A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  At least one crystalline hydrate of (S)—[N-3-(3′-fluoro-4′-(4″-phenyl piperazinyl))phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl acetamide, such as those with the following formula: wherein y is a number ranging from 1/12 to 1. Also provided are methods for the preparation of such crystalline hydrates, pharmaceutical compositions comprising such crystalline hydrates, and methods for their uses.

  至少存在一种(S)-[N-3-(3'-氟-4'-(4''-苯基哌嗪基))苯基-2-氧杂环戊烷-5-氧甲基]乙酰胺的结晶水合物，例如具有以下公式的结晶水合物：其中y为1/12至1的数字。还提供了制备这种结晶水合物的方法，包括这种结晶水合物的制药组合物以及其用途的方法。