1-(5-氯-2-呋喃基)甲胺 | 214759-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-呋喃基)甲胺
• 英文名称: (5-chlorofuran-2-yl)methanamine
• 英文别名: 5-chloro-furfurylamine；5-Chlor-furfurylamin
• CAS: 214759-18-9
• 化学式: C₅H₆ClNO
• mdl: MFCD06660775
• 分子量: 131.562
• InChiKey: SGAVYGQUYIXUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-呋喃基)甲胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-chloro-2-(2-(1-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-氯-2-呋喃基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085

文献信息

• 悉尼酮与悉尼酮亚胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111057024A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了悉尼酮与悉尼酮亚胺类化合物及其制备方法和用途，化合物结构如通式I所述，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物对多种植物真菌病害具有广谱的杀菌活性，可单独或与其他药剂复配用于多种植物真菌病害的防治，特别对黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻纹枯病、黄瓜灰霉病具有优异的防治效果。
• [EN] TRICYCLIC AKR1C3 DEPENDENT KARS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KARS DÉPENDANT D'AKR1C3 TRICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021005586A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to novel tricyclic compounds that are AKR1C3 dependent KARS inhibitor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and medicaments containing them, and their use in diseases and disorders mediated by an AKR1C3 dependent KARS inhibitor.

  本发明涉及新型三环化合物，这些化合物是AKR1C3依赖的KARS抑制剂，涉及其制备方法、药物组合物、含有它们的药物以及它们在由AKR1C3依赖的KARS抑制剂介导的疾病和疾患中的应用。
• Furfurylamines from biomass: transaminase catalysed upgrading of furfurals
  作者：Alice Dunbabin、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02241c

  日期：——

  A biocatalytic approach using transaminases has been used for the generation of a range of furfurylamines in good yields.

  使用转氨酶的生物催化方法已被用于产生一系列产量较高的呋喃胺。
• Synthesis of AC1903 analogs as potent transient receptor potential canonical channel 4/5 inhibitors and biological evaluation
  作者：Lili Chen、Zhuang Zhang、Hongtao Tian、Shan Jiang、Yunyun Ji、Mengru Liu、Jianhua Shen、Zhengyu Cao、Kai Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116853

  日期：2022.8

  Transient receptor potential canonical (TRPC) channels are a class of non-selective cation channels expressed in a variety of tissues and organ systems where they functionally regulate physiological and pathological processes. TRPC5 has been shown to be a promising target for focal segmental glomerulosclerosis treatment. In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a novel series

  瞬时受体电位经典 (TRPC) 通道是一类在各种组织和器官系统中表达的非选择性阳离子通道，它们在功能上调节生理和病理过程。TRPC5 已被证明是局灶节段性肾小球硬化治疗的有希望的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列基于苯并咪唑的新型 TRPC5 抑制剂的合成和生物学评价。一种化合物8b在抑制 TRPC5 通道活性方面的效力是母体化合物 AC1903 的 100 倍。有趣的是，AC1903 和8b都以相似的效力抑制了 TRPC4 通道活性。化合物8b还显着减弱硫酸鱼精蛋白诱导的足细胞细胞骨架重组、白细胞介素 (IL)-17 诱导的细胞增殖和人角质形成细胞 HaCaT 细胞中促炎介质的表达。
• 5-Chlorofurfuryl Derivatives
  作者：F. A. Hochstein、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01174a517

  日期：1949.6