5-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon | 22647-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
• 英文别名: 5-Brom-6-hydroxy-2,3-benztropon
• CAS: 22647-78-5
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: DTZAKRLNYNIGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-Bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。六、溴化 6-Hydroxy-2,3-benzotropone（或溴化 3-Hyroxy-4,5-benzotropone）。形成与反应

  摘要：

  6-Hydroxy-2,3-benzotropone（或3-hydroxy-4,5-benzotropone）(I)在各种条件下溴化，溴化产物进行脱溴、取代等反应。我在 25°C 与一摩尔当量的溴反应得到 7-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (II)，在 25°C 与两摩尔当量的溴反应得到 II 与溴的加合物(V)，加热时脱溴化氢为 5,7-二溴-6-羟基-2,3-苯甲酮 (IV)。另一方面，我在 100°C 与溴反应得到 5-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (III), IV 和 2,2,7-tribromo-4,5-benzocyclohepta-4 ,6-diene-1,3-dione (VI)，取决于所用溴的量。所有这些溴化产物都可以在催化剂存在下用氢气轻松脱溴得到 I。当 II 与氢溴酸一起加热时，7-溴取代基部分被消除得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2949
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。V. Bromo- and Hydroxy-2,3-benzotropones

  摘要：

  异构 5,7- 和 4,7-dibromo-2,3-benzotropones 不是通过 2,3-benzotropone 制备的，而是通过 2,3-benzocycloheptenone 的溴化和随后的脱溴化氢制备的。这些化合物的托酮结构基于光谱数据和氢化成 2,3-苯并环庚烯酮。当用羟胺处理时，二溴-2,3-苯并托酮发生电影反应生成 5- 和 4-溴-6-羟基氨基-2,3-苯并托酮肟，然后水解并脱溴为相同的 6-羟基- 2,3-苯甲酮。5,7,5'-Tribromo-2,3-benzotropone 是通过 2,3-benzocycloheptenone 的剧烈溴化和脱溴化氢得到的。6-羟基-2,3-苯并托酮中羟基的位置通过氧化为邻羧基肉桂酸而确定，而5,7,5'-三溴-2中的5'-溴取代基的位置，

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2942

文献信息

• 3,4-Benzotropolone and Related Compounds. VIII. Azo, Nitro and Amino Derivatives of 6-Hydroxy-2,3-benzotropone
  作者：Masamatsu Hoshino、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.43.1778

  日期：1970.6

  7-Chloro-6-hydroxy-2,3-benzotropone (XV) was brominated to 2-bromo-2-chloro-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3-dione (XVII) at room temperature, to 5-bromo-7-chloro-2,3-benzotropone (XVI) at 100°C, and to 2-chloro-2,7-dibromo-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3-dione (XVIII) with excess bromine at 100°C. XVII and XVIII were easily debromina...

  在重氮偶联和硝化作用下，6-羟基-2,3-苯并托酮 (I) 及其 5-溴衍生物 (II) 分别得到 7-偶氮（V 和 VI）和 7-硝基取代产物（VII 和 VIII） . 在相同的反应中，7-溴-6-羟基-(III) 和 5,7-二溴-6-羟基-2,3-苯并托酮 (IV) 取代了它们的 7-溴取代基，得到相同的 7-偶氮和 7 -硝基取代产物如上。在 III 和 IV 的硝化作用中，还形成了 2,2-二溴-(IX) 和 2,2,7-三溴-4,5-苯并环庚-4,6-二烯-1,3-二酮 (X)。V、VI、VII 和 VIII 的氢化得到 7-amino-6-hydroxy-2,3-benzotropone (XI)，重氮化得到 2-diazo-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3 -二酮 (XII)。7-Chloro-6-hydroxy-2,3-benzotropone