(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-((S)-1-((R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)ethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diyl diacetate | 1375748-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-((S)-1-((R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)ethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diyl diacetate
• 英文别名: (20S,25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-5α-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
• CAS: 1375748-81-4
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆
• 分子量: 542.756
• InChiKey: JOJPMWUEKUFGGI-PXYKBDCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-((S)-1-((R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)ethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(25R)-23-ethyl-23(1),26-epoxy-5α-cholesta-23(23(1))-en-22-one-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  螺环皂苷元的23-亚乙基-26-羟基-22-氧胆甾烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.020
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-((S)-1-((R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)ethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  22S-23-乙酰基皂苷元的立体特异性合成和重排。

  摘要：

  BF3·Et2O催化类固醇皂甙元薯os皂甙元，sarsasapogenin和tigogenin在二氯甲烷中代替乙酸酐作为溶剂，可提供（20S）-和（20R）-22,26-环氧胆甾烷（化合物1和2）。从20R-22,26-环氧胆甾烷（化合物2）立体定向合成22S-23-乙酰基皂甙元（化合物4），产率高。22S-23-乙酰基皂苷元（化合物4）的重排提供了新颖的二取代的二氢吡喃呋喃甾烷醇骨架。提供了所得化合物的详尽的NMR表征。此外，通过单晶X射线衍射研究明确地确定了关键化合物（6a和7a）的结构。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108655