(1S,2R,3S,7S,9S)-16-methoxy-5,5,9-trimethyl-4,6-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icosa-11,13(18),14,16-tetraen-8-one | 286475-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,7S,9S)-16-methoxy-5,5,9-trimethyl-4,6-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icosa-11,13(18),14,16-tetraen-8-one
• CAS: 286475-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: PQCBBQNWRHXHBK-PEXPKUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,7S,9S)-16-methoxy-5,5,9-trimethyl-4,6-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icosa-11,13(18),14,16-tetraen-8-one 在 盐酸 、 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-雌激素的简洁路线。

  摘要：

  通过手性二氧环戊烯酮作为起始原料，设计了一条简明的路线，以手性二氧环戊烯酮为原料，通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应与Dane's二烯的五步反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol005988g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 碘 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3S,7S,9S)-16-methoxy-5,5,9-trimethyl-4,6-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icosa-11,13(18),14,16-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-雌激素的简洁路线。

  摘要：

  通过手性二氧环戊烯酮作为起始原料，设计了一条简明的路线，以手性二氧环戊烯酮为原料，通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应与Dane's二烯的五步反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol005988g

文献信息

• A Concise Route to (+)-Estrone
  作者：Keigo Tanaka、Hiromi Nakashima、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol005988g

  日期：2000.6.1

  A concise route to the Torgov diene, the key intermediate of estrone, has been devised using a chiral dioxycyclopentenone as the starting material by employing a sequence of five steps of reactions involving a Lewis acid-mediated Diels-Alder reaction with Dane's diene.

  通过手性二氧环戊烯酮作为起始原料，设计了一条简明的路线，以手性二氧环戊烯酮为原料，通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应与Dane's二烯的五步反应序列。