1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-propan-2-yloxynaphthalen-1-yl)methylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1590439-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-propan-2-yloxynaphthalen-1-yl)methylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1590439-20-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: UUHGSCUNPCDHPF-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-propan-2-yloxynaphthalen-1-yl)methylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452